(+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 77756-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 77756-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WESGCSPEVZMPOR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-enterolactone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (-)-enterolactone

  摘要：

  零激素是从动物和人类生物体液中分离出的木脂素，通过对2-(3-甲氧基苯甲基)-1,3-丙二醇进行酶催化非对称合成得到。关键词：零激素、合成、脂肪酶、非对称合成、木脂素。

  DOI：

  10.1139/v98-231
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-(3-甲氧基苄基)丁腈 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• Stereospecific Pd(O)-Catalyzed Malonate Additions to Allylic Hydroxy Phosphonate Derivatives:  A Formal Synthesis of (−)-Enterolactone
  作者：Bingli Yan、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/jo035795h

  日期：2004.4.1

  A combination of cross-metathesis and malonate addition was applied to a formal synthesis of the mammalian lignan enterolactone 5. The cross-metathesis of alkene 6 and phosphonate 3a gave the substituted allylic phosphonate 3d. The palladium-catalyzed addition of malonate 10d to the allylic phosphonate 3d was stereospecific and highly regioselective and yielded the vinyl phosphonate 11d. The vinyl

  交叉复分解和丙二酸酯添加的组合应用于哺乳动物木脂体肠内酯5的正式合成。烯烃6和膦酸酯3a的交叉复分解得到取代的烯丙基膦酸酯3d。钯催化的丙二酸酯10d向烯丙基膦酸酯3d的加成是立体特异性的，且具有高度区域选择性，并生成乙烯基膦酸酯11d。膦酸乙烯基酯11d分两步转化为内酯14，内酯14是肠内酯5合成中已知的中间体。
• Organocatalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes with [Fe(bpy)₃]Br₂ Catalyst and Visible Light
  作者：Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Luca Mengozzi、Mirco Natali、Marco Lucarini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.5b01573

  日期：2015.10.2

  [Fe(bpy)3]Br2 complex in the presence of visible light and the MacMillan catalyst 3 (20 mol %) are highly effective in promoting an enantioselective organocatalytic photoredox alkylation of aldehydes with various α-bromo carbonyl compounds. Reaction yields of isolated compounds and enantioselectivities are very good and comparable to the ones obtained by [Ru(bpy)3]2+, organic dyes, or semiconductors, in

  在可见光和MacMillan催化剂3（20 mol％）的存在下，催化量（2.5 mol％）的[Fe（bpy）3 ] Br 2络合物对促进醛与各种α-的对映选择性有机催化光氧化还原烷基化反应非常有效溴羰基化合物。在相同的有机催化剂存在下，分离的化合物的反应产率和对映选择性非常好，可与[Ru（bpy）3 ] 2+，有机染料或半导体获得的反应产率和对映选择性相当。在光催化反应中使用第一排，大量且廉价的金属可以为立体选择性有机合成开辟新的前景。
• γ-Selective directed catalytic asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Sean M. Smith、Gia L. Hoang、Rhitankar Pal、Mohammad O. Bani Khaled、Liberty S. W. Pelter、Xiao Cheng Zeng、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c2cc36199j

  日期：——

  Directed catalytic asymmetric hydroborations of 1,1-disubstituted alkenes afford gamma-dioxaborato amides and esters in high enantiomeric purity (90-95% ee).

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。