2-Carboxymethyl-1-methyl-1-azirine | 32740-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Carboxymethyl-1-methyl-1-azirine
• 英文别名: methyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate；3-Methyl-2(2H)azirincarbonsaeuremethylester
• CAS: 32740-84-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: NTJJSFGIAMQYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carboxymethyl-1-methyl-1-azirine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl N-acetyl-D,L-3,3-difluoro-2-aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-氨基甲酯的酶促水解。d-和l-3,3-二氟-2-氨基酸及其衍生物的合成

  摘要：

  研究了枯草杆菌蛋白酶对d，l，3,3-二氟苯丙氨酸甲酯（1a）和d，l，3,3-二氟-2-氨基丁酸甲酯（1b）及其N-乙酰基衍生物2a和2b的水解作用。将所有检查的衍生物酶解为相应的3,3-二氟-1-氨基酸（3a和3b）或N-乙酰氨基酸（5a和5b）和未改变的3,3-二氟d-氨基酸酯（4a和4b）或N-乙酰氨基酯（6a和6b）。3，3-二氟-d-苯丙氨酸甲酯（4a）或其N-乙酰基衍生物6a的酸性水解产生3，3-二氟-d-苯丙氨酸（8a）。以相同的方式，从5b和6b开始制备1-和d-2-氨基-3,3-二氟丁酸7b和8b。通过N-乙酰基酯的GC分析和在Eu（tfc）3存在下的NMR分析确定光学纯度和对映体过量。通过这些方法，未改变的甲基3,3-二氟-d-氨基酸酯衍生物的ee≥90％，而l-氨基酸的≥95％ee。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03224-n
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 以34%的产率得到2-Carboxymethyl-1-methyl-1-azirine
  参考文献：
  名称：

  Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...
• Substituent effects on the photolysis of methyl 2-carboxylate substituted aliphatic 2H-azirines
  作者：Andrea Gómez-Zavaglia、Agnieszka Kaczor、Ana L. Cardoso、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.12.027

  日期：2007.5

  species when compared with the corresponding photoproduct obtained from MCMAC. The C N photochemical cleavage is an unusual process in aliphatic 2 H -azirines. In the studied compounds, its preference over the commonly observed C C azirine-ring bond photocleavage is attributed to the presence of electron withdrawing substituents (methylcarboxy group in both azirines and also the chlorine atom in MCMAC), which

  摘要 在本研究中，紫外光诱导了两种 2 H-氮杂环 - 2-氯-3-甲基-2 H-氮杂-2-羧酸甲酯 (MCMAC) 和 3-甲基-2 H-氮杂-2- 甲酯的光化学反应。羧酸盐 (MMAC) – 比较氩气基质中的分离物。对于这两种化合物，λ > 235 nm 的照射导致观察到两个主要的光过程：（a）CC 键断裂，产生腈叶立德（P1 型产物），和（b）CN 键断裂，产生甲基化乙烯酮亚胺（P2 类产品）。然而，发现随后的光处理在这两种情况下是不同的。在 MCMAC 中，两种初级光产物都显示出进一步的反应：P1 型产物脱羧，得到带有 CN + C - 基团的 [(1-氯亚乙基) 亚氨基] 乙醚（P3 型产物）；P2型产物脱羰，产生取代的亚基甲胺（P4-型产物）。在 MMAC 中，只有 P2 型初级光产物似乎发生反应，发生脱羰或脱羧（这两种反应都会产生 P4 型产物），而发现 P1 型产物是非反应性的。与从
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction
  作者：Mariëlle M. H. Verstappen、Gerry J. A. Ariaans、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ja961414o

  日期：1996.1.1
• Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118
  作者：Law, Kam Wah、Lai, Ting-Fong、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.、Mak, Thomas C.W.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic hydrolysis of methyl 3,3-difluoro-2-amino esters. Synthesis of d- and l-3,3-difluoro-2-amino acids and their derivatives
  作者：Ayicoué I. Ayi、Roger Guedj、Bernard Septe

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03224-n

  日期：1995.8

  The hydrolysis of methyl d,l-3,3-difluorophenyl alanate (1a) and methyl d,l-3,3-difluoro-2-aminobutanoate (1b) and their N-acetyl derivatives 2a and 2b by subtilisin has been studied. All derivatives examined were enzymatically resolved to separable mixtures of the corresponding 3,3-difluoro-l-amino acids (3a and 3b) or N-acetylamino acids (5a and 5b) and the unchanged 3,3-difluoro d-amino esters (4a

  研究了枯草杆菌蛋白酶对d，l，3,3-二氟苯丙氨酸甲酯（1a）和d，l，3,3-二氟-2-氨基丁酸甲酯（1b）及其N-乙酰基衍生物2a和2b的水解作用。将所有检查的衍生物酶解为相应的3,3-二氟-1-氨基酸（3a和3b）或N-乙酰氨基酸（5a和5b）和未改变的3,3-二氟d-氨基酸酯（4a和4b）或N-乙酰氨基酯（6a和6b）。3，3-二氟-d-苯丙氨酸甲酯（4a）或其N-乙酰基衍生物6a的酸性水解产生3，3-二氟-d-苯丙氨酸（8a）。以相同的方式，从5b和6b开始制备1-和d-2-氨基-3,3-二氟丁酸7b和8b。通过N-乙酰基酯的GC分析和在Eu（tfc）3存在下的NMR分析确定光学纯度和对映体过量。通过这些方法，未改变的甲基3,3-二氟-d-氨基酸酯衍生物的ee≥90％，而l-氨基酸的≥95％ee。