(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-yn-2-ol | 1099777-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-yn-2-ol
• CAS: 1099777-06-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QRPKONTUAGTZFF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 (S)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以95%的产率得到(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)hept-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063

文献信息

• Versatile Synthesis of the C3−C14 Domain of 7-Deoxyokadaic Acid
  作者：Timothy M. Trygstad、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/jo8017457

  日期：2009.1.16

  Described is a flexible synthesis of the C3−C14 domain of 7-deoxyokadaic acid that is amenable to facile structural diversification. Treatment of ynone 10 under acidic conditions led to net bis-conjugate addition of the latent diol to give the thermodynamically favored spiroketal 27, a versatile intermediate, en route to 7-deoxyokadaic acid and analogs.

  描述了适合于容易的结构多样化的7-脱氧冈田酸的C3-C14结构域的灵活合成。在酸性条件下对炔酮10的处理导致了潜在二醇的净双共轭加成，从而获得了热力学上有利的螺环酮27，这是一种通用的中间体，可直接通往7-脱氧冈田酸和类似物。