1,1-dioxoisothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester | 409107-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxoisothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl isothiazolidine-3-carboxylate 1,1-dioxide；1,1-dioxo-isothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester；3-(Methoxycarbonyl)isothiazolidine 1,1-dioxide；methyl 1,1-dioxo-1,2-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 409107-64-8
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: UETBQZUGBOZWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxoisothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-1,1-dioxo-λ⁶-isothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of potent MMP inhibitors into selective TACE inhibitors

  摘要：

  Novel sultam hydroxamates with potent MMP activity were transformed into potent TACE inhibitors, lacking MMP activity. To accomplish this we relied on structural differences between the MMP and TACE Sl' pockets and the known advantageous tit of a 2-methyl-4-quinolinylmethoxyphenyl group into this region. From this approach, compound 7d was identified as a potent TACE inhibitor (IC50 = 3.7 nM) that lacked MMP-1, -2, -9, and -13 activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.078
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 2,2'-联吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ferrous perchlorate 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dioxoisothiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化分子内脂肪族CH酰胺化合成Sultams和环状N-磺酰基酮亚胺

  摘要：

  环磺酰胺（sultams）在药物发现和合成化学中起着独特的作用。据报道，使用Fe（ClO 4）2和氨基吡啶配体原位生成铁配合物，通过分子内C（sp 3）-H酰胺化反应可直接合成阿马丹。如22个实例所示，该策略的特点是易于获得的催化剂，并能耐受多种底物（产率高达89％）。还实现了用于合成环状N-磺酰基酮亚胺的一锅铁催化的酰胺化/氧化方法，产率高达92％（八个实例）。该方法的合成效用通过克级反应和将产物衍生为环稠合的杜仲而得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01732

文献信息

• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• NOVEL CARBOXYLIC ACID ANALOGS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20110136792A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的化合物的化学式为(I)，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，如二型糖尿病等，具有用处。
• <i>N</i>-substituted sultam carboxylic acids as novel glycogen synthase activators
  作者：Yimin Qian、David R. Bolin、Karin Conde-Knape、Paul Gillespie、Stuart Hayden、Kuo-Sen Huang、Mei Liu、Andrée R. Olivier、Yonglin Ren、Joseph Sergi、Qing Xiang、Lin Yi、Weiya Yun、Xiaolei Zhang

  DOI：10.1039/c3md00053b

  日期：——

  We discovered a novel class ofN-substituted sultam carboxylic acids as potent glycogen synthase activators with cellular activity and oral bioavailability.

  我们发现了一类新型的N取代磺酰胺羧酸，具有细胞活性和口服生物利用度，作为强效的糖原合成酶激活剂。
• Sultam derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08314250B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及公式1所示的化合物，其具有细胞毒性活性。该化合物可用于癌症治疗。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US20130040930A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新型低分子化合物，可以抑制诱导型MMP（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物为以下式子(I)所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范中所定义，或其药理学上可接受的盐。