2-propyl-pent-2-enoyl chloride | 33786-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-propyl-pent-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Propyl-pent-2-enoylchlorid；2-Propylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 33786-48-0；33786-49-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: BVPDSBPYJMUZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-pent-2-enoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三丁基锡锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 5-(Trifluoromethyl)-2-ethyl-3-propyl-2-cyclopentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones

  摘要：

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1817
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-propyl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Bagard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8>11, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation des acetyleniques selon friedel-crafts-I
  作者：G.J. Martin、C. Rabiller、G. Mabon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93849-9

  日期：1972.1

  Unsaturated acid chlorides react with mono- and di-substituted alkynes to give a mixture of linear (unsaturated β-chlorovinylketones- and β-chloroallylketones), and cyclic (chloro-5-cyclopentenones and alkylidene-4-cyclopentenones) compounds. These derivatives are produced via carbonium ion rearrangements which result from the first step of the acylation. Experimental conditions and reagent structure

  不饱和的酰氯与单取代和二取代的炔烃反应，生成线性（不饱和的β-氯乙烯基酮和β-氯烯丙基酮）和环状（氯5-环戊烯酮和亚烷基4-环戊烯酮）化合物的混合物。这些衍生物通过碳酰离子重排产生，该碳离子重排是由酰化的第一步产生的。实验条件和试剂结构对换位的方向产生很大的影响。这些重排提供了亚烷基-4环戊烯酮的良好合成。
• Blaise; Bagard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8>11, p. 116
  作者：Blaise、Bagard

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones
  作者：Junji Ichikawa、Masaki Fujiwara、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1055/s-1998-1817

  日期：1998.8

  1-Trifluoromethylvinyl vinyl ketones are treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in CH2Cl2-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol to afford 5-trifluoromethyl-2-cyclopentenones. Both acyclic and cyclic substrates furnish the corresponding cyclized products in good to excellent yields with defined placement of the endocyclic double bond due to the strong electronic effect exerted by the trifluoromethyl group.

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。