2-propyl-pent-2-enoyl chloride | 33786-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-propyl-pent-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Propyl-pent-2-enoylchlorid；2-Propylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 33786-48-0；33786-49-1
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: BVPDSBPYJMUZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-pent-2-enoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三丁基锡锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 5-(Trifluoromethyl)-2-ethyl-3-propyl-2-cyclopentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones

  摘要：

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1817
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-propyl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Blaise; Bagard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1907, vol. <8>11, p. 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation des acetyleniques selon friedel-crafts-I
  作者：G.J. Martin、C. Rabiller、G. Mabon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93849-9

  日期：1972.1

  Unsaturated acid chlorides react with mono- and di-substituted alkynes to give a mixture of linear (unsaturated β-chlorovinylketones- and β-chloroallylketones), and cyclic (chloro-5-cyclopentenones and alkylidene-4-cyclopentenones) compounds. These derivatives are produced via carbonium ion rearrangements which result from the first step of the acylation. Experimental conditions and reagent structure

  不饱和的酰氯与单取代和二取代的炔烃反应，生成线性（不饱和的β-氯乙烯基酮和β-氯烯丙基酮）和环状（氯5-环戊烯酮和亚烷基4-环戊烯酮）化合物的混合物。这些衍生物通过碳酰离子重排产生，该碳离子重排是由酰化的第一步产生的。实验条件和试剂结构对换位的方向产生很大的影响。这些重排提供了亚烷基-4环戊烯酮的良好合成。