methyl 4-(4-acetylphenoxy)butanoate | 65623-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-acetylphenoxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(p-acetylphenoxy)butyrate
• CAS: 65623-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD12408696
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QQMACYQIRYULEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-acetylphenoxy)butanoate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (Z)-4-(4-(2-(5-oxo-3-phenyl-4-(2-(thiazol-2-yl)-hydrazineylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  HDAC-Bax多配体增强HeLa细胞中Bax依赖性凋亡

  摘要：

  受BTSA1（一种Bax激活剂）和SAHA（一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂）在HeLa细胞生长抑制中的协同作用的启发，合理设计了一系列新型的HDAC-Bax多配体。相对于SAHA具有相似的HDAC抑制活性且与BTSA1相当的Bax亲和力的化合物23对HeLa细胞表现出优异的生长抑制作用，其抗增殖活性分别比BTSA1和SAHA高15倍和3倍。化合物23具有更好的抗增殖活性和较低的细胞毒性，表明我们的HDAC-Bax多配体设计策略取得了成功。进一步的研究表明化合物23可能通过上调Bax增强Bax依赖性凋亡，然后诱导Bax的构象活化。据我们所知，我们首先报道了HDAC-Bax的多个配体，并证明了通过增强Bax依赖性细胞凋亡来治疗实体瘤的新范例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01454
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 4-(4-acetylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  HDAC-Bax多配体增强HeLa细胞中Bax依赖性凋亡

  摘要：

  受BTSA1（一种Bax激活剂）和SAHA（一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂）在HeLa细胞生长抑制中的协同作用的启发，合理设计了一系列新型的HDAC-Bax多配体。相对于SAHA具有相似的HDAC抑制活性且与BTSA1相当的Bax亲和力的化合物23对HeLa细胞表现出优异的生长抑制作用，其抗增殖活性分别比BTSA1和SAHA高15倍和3倍。化合物23具有更好的抗增殖活性和较低的细胞毒性，表明我们的HDAC-Bax多配体设计策略取得了成功。进一步的研究表明化合物23可能通过上调Bax增强Bax依赖性凋亡，然后诱导Bax的构象活化。据我们所知，我们首先报道了HDAC-Bax的多个配体，并证明了通过增强Bax依赖性细胞凋亡来治疗实体瘤的新范例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01454

文献信息

• Substituted phenylacetic acid compounds and process for preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04237305A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Substituted phenylacetic acid compounds represented by the following general formula and preparation thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or protected carboxy, R.sup.2 is hydrogen, or protected amino, provided that when R.sup.1 is hydrogen, then R.sup.2 is protected amino, and when R.sup.2 is hydrogen, then R.sup.1 is protected carboxy, R.sup.3 is oxo, hydroxyimino or protected hydroxyimino, R.sup.4 is hydrogen or halogen, and m is an integer of 1 to 3.

  代表以下通式并涉及其制备的取代苯乙酸化合物： ##STR1## 其中R1是氢或保护的羧基，R2是氢或保护的氨基，条件是当R1是氢时，则R2是保护的氨基，而当R2是氢时，则R1是保护的羧基，R3是氧代、羟基亚氨基或保护的羟基亚氨基，R4是氢或卤素，且m是1至3的整数。
• 羰基吡唑类抗肿瘤化合物及制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN114075187B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及羰基吡唑类抗肿瘤化合物及制备方法和应用，化合物具有如通式I所示的结构，本发明化合物具有较好的抗肿瘤细胞增殖的活性，可用于制备预防或治疗癌症的药物，本发明还涉及具有通式I结构化合物的组合物的制药用途。
• Direct synthesis of unnatural amino acids and modifications of peptides via LADA strategy
  作者：Yunqi Liu、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108553

  日期：2024.1

  Unnatural amino acids (UAAs) have broad applications in pharmaceutical sciences and biological studies. Current synthetic methods for UAAs mainly rely on asymmetric catalysis and often require several steps. There is a lack of direct and simple methods. To address this challenge, we designed the LADA (labeling-activation-desulfurization-addition) strategy: selective labeling and activation of cysteine

  非天然氨基酸（UAA）在药物科学和生物学研究中具有广泛的应用。目前 UAA 的合成方法主要依赖于不对称催化，通常需要几个步骤。缺乏直接、简单的方法。为了应对这一挑战，我们设计了LADA（标记-活化-脱硫-加成）策略：选择性标记和活化半胱氨酸残基、光催化脱硫以及随后对烯烃进行自由基加成。虽然由两步组成，但为一锅法合成，具有官能团耐受性高、反应条件生物相容、立体化学保留等优点。这种高效的策略已成功应用于非天然氨基酸的直接合成和肽的修饰，并有超过50个实例。
• US4237305A
  申请人：——

  公开号：US4237305A

  公开（公告）日：1980-12-02
• HDAC–Bax Multiple Ligands Enhance Bax-Dependent Apoptosis in HeLa Cells
  作者：Tao Liang、Yi Zhou、Reham M. Elhassan、Xuben Hou、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01454

  日期：2020.10.22

  Inspired by the synergistic effect of BTSA1 (a Bax activator) and SAHA (a histone deacetylase (HDAC) inhibitor) in HeLa cell growth suppression, a series of novel HDAC–Bax multiple ligands were designed rationally. Compound 23, which possesses similar HDAC inhibitory activity relative to SAHA and Bax affinity comparable to BTSA1, exhibits a superior growth suppression against HeLa cells, and its antiproliferative

  受BTSA1（一种Bax激活剂）和SAHA（一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂）在HeLa细胞生长抑制中的协同作用的启发，合理设计了一系列新型的HDAC-Bax多配体。相对于SAHA具有相似的HDAC抑制活性且与BTSA1相当的Bax亲和力的化合物23对HeLa细胞表现出优异的生长抑制作用，其抗增殖活性分别比BTSA1和SAHA高15倍和3倍。化合物23具有更好的抗增殖活性和较低的细胞毒性，表明我们的HDAC-Bax多配体设计策略取得了成功。进一步的研究表明化合物23可能通过上调Bax增强Bax依赖性凋亡，然后诱导Bax的构象活化。据我们所知，我们首先报道了HDAC-Bax的多个配体，并证明了通过增强Bax依赖性细胞凋亡来治疗实体瘤的新范例。