tert-butyl (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamate | 522613-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl n-(2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 522613-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: QGPFCANSSQPWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  314.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-氨基-3-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] Traf2- AND Nck-INTERACTING KINASE (TNIK) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE INTERAGISSANT AVEC TRAF2 ET NCK (TNIK) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供由公式（I）表示的化合物：其中W是通过该氮原子连接到X的含氮基团，所有其他变量如规范中所定义，以及制备它们的过程和用于治疗与TNIK上调活性相关的医疗状况的用途。

  公开号：

  WO2022034587A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 叔丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基亚磺酰基-3,3,3-三氟乙醛亚胺 的无溶剂，未催化的不对称“烯”反应：对映体纯的α-（三氟甲基）色胺的一般方法†

  摘要：

  基于Boc保护的3-亚甲基二氢吲哚与光学纯（R）-或（S）-叔胺的烯键反应，报道了一种新的区域选择性取代和立体选择性α-三氟甲基化色胺的方法-丁烷亚磺酰基三氟乙二胺。仅在80-90°C下将等摩尔量的两个反应伙伴在无溶剂下加热2–3 h，即可获得Boc和亚磺酰氨基保护的α-三氟甲基色胺，产率为60-70％，dr为85/15 dr。氨基α-碳的绝对构型已基于振动圆二色性（VCD）光谱分析确定。可以化学选择性地除去两个保护基团，从而允许将烯产物进一步区域和立体选择性地修饰成各种生物学上感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00670e

文献信息

• Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis
  作者：Nicholas A. Isley、Sebastian Dobarco、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c3gc42188k

  日期：——

  A single set of conditions consisting of a palladium catalyst, a commercially available ligand, and a base, allow for several types of C–N bond constructions to be conducted in water with the aid of a commercially available “designer” surfactant (TPGS-750-M). Products containing a protected NH2 group in the form of a carbamate, sulfonamide, or urea can be fashioned starting with aryl or heteroaryl bromides, iodides, and in some cases, chlorides, as substrates. Reaction temperatures are in the range of room temperature to, at most, 50 °C, and result in essentially full conversion and good isolated yields.

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。
• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• RETRACTED: Catalytic C–CN activation and asymmetric cyanoamidation of alkenes: total syntheses of (+)-horsfiline, (−)-coerulescine, and (−)-esermethole
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.096

  日期：2010.6

  This article has been retracted: please see Elsevier Policy on Article Withdrawal (http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy). This article has been retracted at the request of the author. The author has discovered some irregularities in unpublished data related to the chemistry described in this paper. This discovery prompted the author to conduct a thorough review of the above manuscript. As

  本文已被撤消：请参阅Elsevier关于文章取款的政策（http://www.elsevier.com/locate/withdrawalpolicy）。 本文已应作者要求撤回。作者发现了与本文所述化学反应有关的未发表数据中的一些不合规定之处。这一发现促使作者对上述手稿进行了全面的审查。作为这篇评论的一部分，作者和作者研究小组的现任成员通过实验检查了本文的某些工作。一些结果，特别是对映体过量值，是不可重现的。因此，作者希望撤回此出版物。
• New Organolithium Addition Methodology to Diversely Functionalized Indoles
  作者：Claire M. Coleman、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ja034283h

  日期：2003.4.1

  A novel synthetic approach to diversely functionalized indoles is described. Boc-protected ortho-aminostyrenes undergo an alkyllithium addition reaction, thereby generating a lithiated intermediate, which upon reaction with specific electrophiles sets up a cascade reaction process between the reacted electrophile and ortho-amino substituent, facilitating an in situ ring closure, followed by dehydration

  描述了一种用于不同功能化吲哚的新型合成方法。Boc 保护的邻氨基苯乙烯发生烷基锂加成反应，从而生成锂化中间体，该中间体与特定亲电试剂反应后，在反应的亲电试剂和邻氨基取代基之间建立级联反应过程，促进原位闭环，然后脱水，生成吲哚环系统。这种方法可以通过合成一系列 3,5-、1,3,5- 和 2,3,5- 取代的吲哚来证明。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: a new highly efficient ligand-free and recyclable catalyst system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization
  作者：Murali Krishna Kolli、Nagul Meera Shaik、Govindasamy Chandrasekar、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1039/c7nj01544e

  日期：——

  initiation), is used as a first class recyclable catalytic system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization. The catalyst showed a greater performance in the cascade reaction of various 2-bromo anilines with different terminal acetylenes under mild (60 °C) and green conditions (ethanol : water) even in the absence of a copper catalyst and an

  Pd-PEPPSI-IPent Cl（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）是含吡啶的十分丰富的Pd-N-杂环卡宾配合物，被用作合成2-取代的第一类可循环使用的催化体系通过无多米诺铜的Sonogashira偶联/环化生成吲哚。即使在没有铜催化剂和惰性气氛下，该催化剂在温和的（60°C）和绿色条件下（乙醇：水）在各种2-溴苯胺与不同的末端乙炔的级联反应中显示出更高的性能。在这些反应中首次使用该催化剂。该发现表明0.1摩尔％的催化剂是足够的，并且该催化剂是可回收的并且可以重复使用多达六个循环。