ethyl 3-chloropropiolate | 97776-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloropropiolate
• 英文别名: Ethyl 3-chloroprop-2-ynoate；ethyl 3-chloroprop-2-ynoate
• CAS: 97776-59-5
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: WAVAJZDSFWEFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloropropiolate 在 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Garsubellin A 合成策略的演变

  摘要：

  garsubellin A 的对映选择性全合成建立了植物来源的 meroterpene 的绝对立体结构，增强了负责神经递质乙酰胆碱生物合成的胆碱乙酰转移酶。12 步、无保护基合成的特点是使用 1,3-二硫戊环来有效构建桥接和稠合环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202202383
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以41 %的产率得到ethyl 3-chloropropiolate
  参考文献：
  名称：

  Garsubellin A 合成策略的演变

  摘要：

  garsubellin A 的对映选择性全合成建立了植物来源的 meroterpene 的绝对立体结构，增强了负责神经递质乙酰胆碱生物合成的胆碱乙酰转移酶。12 步、无保护基合成的特点是使用 1,3-二硫戊环来有效构建桥接和稠合环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202202383

文献信息

• Alkynyl Halides in Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes
  作者：Anna Allen、Karine Villeneuve、Neil Cockburn、Elisabeth Fatila、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200800424

  日期：2008.8

  Ru-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and alkynyl halides were found to occur in moderate to good yields. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the alkyne component in the cycloaddition and can be transformed into a variety of products that are difficult or impossible to obtain by direct cycloaddition. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  发现双环烯烃和炔基卤化物之间的 Ru 催化的 [2+2] 环加成以中等至良好的产率发生。卤化物部分的存在极大地增强了炔烃组分在环加成中的反应性，并且可以转化为各种难以或不可能通过直接环加成获得的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Garsubellin A
  作者：Dongseok Jang、Minchul Choi、Jinglong Chen、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.202109193

  日期：2021.10.11

  cyclic molecular architecture, garsubellin A has garnered substantial synthetic interest, but its absolute stereostructure has been undetermined. We report here the first enantioselective total synthesis of (+)-garsubellin A. Our synthesis relies on stereoselective fashioning of a cyclohexanone framework and double conjugate addition of 1,2-ethanedithiol that promotes aldol cyclization to build the bicyclic

  Garsubellin A 是一种能够增强胆碱乙酰转移酶的类萜，人们认为胆碱乙酰转移酶水平的降低在阿尔茨海默病的症状中发挥着重要作用。由于潜在有用的生物活性以及新颖的桥连和稠合环状分子结构，加苏贝林 A 引起了人们的广泛合成兴趣，但其绝对立体结构尚未确定。我们在这里报告了 (+)-garsubellin A 的第一个对映选择性全合成。我们的合成依赖于环己酮框架的立体选择性形成和 1,2-乙二硫醇的双共轭加成，促进羟醛环化以构建双环 [3.3.1] 骨架。十二步无保护基合成路线使得天然 (-)-garsubellin A 及其非天然 (+)-对映体的合成能够用于生物学评价。
• 多取代三唑甲酸酯类衍生物及其用途
  申请人：成都麻沸散医药科技有限公司

  公开号：CN110669017B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代衍生物，该化合物是一种结构新颖的多取代三唑甲酸酯类衍生物，属于药物化学领域。本发明还公开了该多取代三唑甲酸酯类衍生物在制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物中的应用，以及在制备能够控制癫痫持续状态的药物中的应用，该化合物对中枢神经系统具有较好的抑制作用，为临床上筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用及控制癫痫持续状态的药物提供了一种新的选择。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Bicyclic Alkenes and Alkynyl Halides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、Robert W. Jordan、Gavin C. Tsui、William Tam

  DOI：10.1021/ol048111g

  日期：2004.11.1

  Ru-catalyzed [2 + 2] cycloadditions between norbornadiene and alkynyl halides were found to occur in moderate to good yields (32-89%). The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the alkyne component in the cycloaddition and can be transformed into a variety of products that are difficult or impossible to obtain via direct cycloaddition. [reaction: see text]

  发现降冰片二烯和炔基卤化物之间Ru催化的[2 + 2]环加成反应的发生率中等至良好（32-89％）。卤化物部分的存在极大地增强了在环加成反应中炔烃组分的反应性，并且可以转化为难以或无法通过直接环加成反应获得的多种产物。[反应：看文字]
• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUND AND ANESTHETIC EFFECT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ SUBSTITUÉ ET EFFET ANESTHÉSIQUE ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种取代氮杂环化合物及其麻醉作用
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA CO LTD

  公开号：WO2021068943A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明公开了一种取代氮杂环化合物及其麻醉作用。具体提供了式I所示化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其前体药物、或其代谢产物、或其氘代衍生物。本发明提供的取代氮杂环化合物具有良好的中枢神经系统的抑制效应，可以产生镇静、催眠和/或全身麻醉的作用，可以控制癫痫持续状态；该取代氮杂环化合物在保持优异的麻醉活性的同时，还具有起效迅速、快速恢复的特点；与此同时，该取代氮杂环化合物对肾上腺皮质功能几乎没有抑制作用，副作用小，解决了本领域的技术难题。本发明为临床上筛选和/或制备镇静、催眠和/或全身麻醉的药物以及控制癫痫持续状态的药物提供了一种新的选择。