(E)-4,6-dimethylhept-3-en-2-one | 25139-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,6-dimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 25139-38-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XOTICVNHWPZNJX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,6-dimethylhept-3-en-2-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dibutyltin maleate 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(pyrimidin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S,E)-4,6-dimethylhept-3-en-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,5-dimethylhex-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4,6-dimethylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  介绍非外消旋 β-叔-β-氨基醇，合成氮丙啶、哌嗪和吗啉支架的构件。

  摘要：

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01315c

文献信息

• Loiseau, Andre-Michel; Luft, Robert; Zunino, Serge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 144 - 152
  作者：Loiseau, Andre-Michel、Luft, Robert、Zunino, Serge

  DOI：——

  日期：——
• LOISEAU, A. -M.;LUFT, R.;ZUNINO, S., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 144-152
  作者：LOISEAU, A. -M.、LUFT, R.、ZUNINO, S.

  DOI：——

  日期：——
• An entry to non-racemic β-tertiary-β-amino alcohols, building blocks for the synthesis of aziridine, piperazine, and morpholine scaffolds
  作者：Aleksandra Narczyk、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d0ob01315c

  日期：——

  corresponding β,β′-dialkyl-substituted non-racemic allyl alcohols. In addition, an asymmetric synthesis of such highly substituted allylic alcohols via either enantioselective 1,2-reduction of enones, enzymatic kinetic resolution, or a functionalization of chiral propargyl alcohols, with discussion of scope and limitations of each method is reported.

  报道了一种制备具有四取代C-立体中心的对映纯 β-叔氨基醇的方法，以及将它们转化为选定的药用特权杂环系统（吗啉、氮丙啶、哌嗪）的方法。这些化合物是通过氨基甲酸烯丙酯的对映特异性σ向重排作为关键步骤获得的。后者由相应的 β,β'-二烷基取代的非外消旋烯丙醇制备。此外，还报道了通过对映选择性 1,2-烯酮还原、酶动力学拆分或手性炔丙醇功能化合成这种高度取代的烯丙醇，并讨论了每种方法的范围和局限性。