1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-5,8-dione | 38667-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlor-9,9-dimethoxy-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalin-5,8-dion；(1R,2S,7R,8S)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 38667-90-2；50874-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O₄
• 分子量: 372.032
• InChiKey: DCGCFQBJRLWZID-IVQVNHIISA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-5,8-dione 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-(4ac,8ac)-1,4,4a,8a-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯醌通过C（sp 2）-H烷基化反应的催化对映选择性脱对称

  摘要：

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03168

文献信息

• The Diels-Alder Reaction with 5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene¹
  作者：E. T. McBee、W. R. Diveley、J. E. Burch

  DOI：10.1021/ja01607a045

  日期：1955.1
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。