2,4-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal | 1437776-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal
• CAS: 1437776-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LTKORDQJMJJGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 4,4-dimethoxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三苯基吡咯：合成、结构和发光特性

  摘要：

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690828
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三苯基吡咯：合成、结构和发光特性

  摘要：

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690828

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 1,4-Dicarbonyl Derivatives via Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04023

  日期：2021.1.1

  2-substituted 4-oxo-4-arylbutanal derivatives from commercially available or easily accessible alkynes and vinylsulfoxide substrates has been developed. Extension of the methodology to the use of 1-cycloalkenyl sulfoxides allowed the facile synthesis of five-, six-, and seven-membered-ring cycloalkyl-1-one backbone. Subsequently, the tetrahydrocycloalkyl[b]pyrrole derivatives, which are found in many active

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Diphenyl-Substituted Carbazoles via [4 + 2] Annulation of β-Formyl Ketones with Indoles
  作者：Sundaram Suresh、Hung-Sheng Chien、Chao-Hua Chen、Hao-Yu Tsai、Dai-Ru Chung、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01857

  日期：2023.12.15

  β-formyl ketones with an indole has been developed for the regioselective synthesis of diphenyl-substituted carbazoles in the presence of a catalytic amount of iodine. The 1,4-dicarbonyl compound containing a phenyl group at the α-position of an aldehyde group reacts more readily with indoles to form carbazole derivatives. Using this method, a variety of carbazole derivatives can be readily accessed

  β-甲酰酮与吲哚的[4 + 2]环化已被开发用于在催化量的碘存在下区域选择性合成二苯基取代的咔唑。醛基的α位含有苯基的1，4-二羰基化合物更容易与吲哚反应生成咔唑衍生物。利用该方法，可以在温和的反应条件下容易地获得多种咔唑衍生物。
• Catalytic Activation of Carbohydrates as Formaldehyde Equivalents for Stetter Reaction with Enones
  作者：Junmin Zhang、Chong Xing、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja401511r

  日期：2013.6.5

  We disclose the first catalytic activation of carbohydrates as formaldehyde equivalents to generate acyl anions as one-carbon nucleophilic units for a Stetter reaction. The activation involves N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-C bone cleavage of carbohydrates via a retro-benzoin-type process to generate the acyl anion intermediates. This Stetter reaction constitutes the first success in generating formal formaldehyde-derived acyl anions as one-carbon nucleophiles for non-self-benzoin processes. The renewable nature of carbohydrates, accessible from biomass, further highlights the practical potential of this fundamentally interesting catalytic activation.
• 1,2,4-Triphenylpyrroles: Synthesis, Structure and Luminescence Properties
  作者：Joana R. M. Ferreira、Raquel Nunes da Silva、João Rocha、Artur M. S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1055/s-0039-1690828

  日期：2020.4

  processes. Certain pyrrole derivatives are fluorescent and may be used as molecular probes or biomarkers in the diagnosis of diseases, such as Alzheimer’s or Parkinson’s. Herein is reported the synthesis of five new pyrrole derivatives bearing phenyl rings on positions 1, 2, and 4, with electron-donating groups at the periphery. The introduction of more or stronger electron-donating groups red-shifts and

  吡咯广泛存在于天然产物中，并在生物过程中发挥重要作用。某些吡咯衍生物具有荧光性，可用作诊断疾病（例如阿尔茨海默氏症或帕金森氏症）的分子探针或生物标志物。本文报道了五种新的吡咯衍生物的合成，它们在 1、2 和 4 位带有苯环，外围带有给电子基团。引入更多或更强的给电子基团会发生红移并提高荧光发射的效率。