(4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide | 19158-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide
• 英文别名: (4-chlorobenzoylmethyl)dimethylsulfonium bromide；(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide；(4-chloro-phenacyl)-dimethyl sulfonium ; bromide；(4-Chlor-phenacyl)-dimethyl-sulfonium; Bromid；[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 19158-57-7
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂ClOS
• 分子量: 295.628
• InChiKey: GXQJINFDBKLXCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1,3λ⁶-oxathiole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化：Corey-Chaykovsky 试剂型杂环的合成

  摘要：

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02667
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152

文献信息

• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• A Novel Phase - Transfer Catalysed Cycloaddition of Carbonyl-Stabilized Sulfur Ylides to Vinylic Sulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、P. S. Reddy、B. V. Reddy、P. A. Reddy

  DOI：10.1055/s-1987-27854

  日期：——

  In our current studies on the chemistry and synthetic utility of carbonyl stabilized sulfur ylides, we have found that the cyloaddition of dimethylsulfonium phenacylides to aryl vinyl sulfones to be useful general approach to 1-arylsulfonyl-2-aroylcyclopropanes 3.

  在我们当前关于羰基稳定硫叶立德的化学和合成应用的研究中，我们发现将二甲基硫鎓苯乙酯与苯基乙烯砜进行环加成反应是一种通用的方法，可用于合成1-芳基磺酰基-2-芳酰基环丙烷3。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group
  作者：Kun Li、Jian Hu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c2cc30242j

  日期：——

  A DABCO-catalyzed (3 + 3) annulation between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate and sulfur ylides has been developed, which provides a facile method for the synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group.

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。