1,4-dihydro-1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione | 38658-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• 英文别名: 1,8,9,10,11,11-Hexachlorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4,9-triene-3,6-dione
• CAS: 38658-74-1
• 化学式: C₁₁H₂Cl₆O₂
• 分子量: 378.854
• InChiKey: ZGKZODKOAMGYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,6,9-tetrahydro-1,2,3,4,6,7,8,9-octachloro-1,4-dichloromethano-7,9-dimethoxymethanoanthracene-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的五棱柱途径中的一些化合物

  摘要：

  在制备不对称的多官能 [5]-secoprisrnane 六氯环戊二烯和 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯时，通过 Diels-Alder 反应将其依次加入苯醌中。在某一时刻，二加合物的氢醌的氧化是必要的，而铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 是一种常见的氧化剂。用 CAN 氧化二加合物导致二甲氧基桥断裂，形成取代的萘醌。讨论了五个 Diels-Alder 加合物和萘醌的两种反应产物的结构。

  DOI：

  10.1007/bf01664649
• 作为产物：
  描述：

  1.2.3.4.9.9-hexachloro-(4arH.8acH)-1.4.4a.8a-tetrahydro-1c.4c-methano-naphthalene-quinone-(5.8) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 1,4-dihydro-1,2,3,4,9,9-hexachloro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的五棱柱途径中的一些化合物

  摘要：

  在制备不对称的多官能 [5]-secoprisrnane 六氯环戊二烯和 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯时，通过 Diels-Alder 反应将其依次加入苯醌中。在某一时刻，二加合物的氢醌的氧化是必要的，而铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 是一种常见的氧化剂。用 CAN 氧化二加合物导致二甲氧基桥断裂，形成取代的萘醌。讨论了五个 Diels-Alder 加合物和萘醌的两种反应产物的结构。

  DOI：

  10.1007/bf01664649

文献信息

• A Simple Procedure for Preparing Annulated<i>p</i>-Benzoquinones. Improved Synthesis of 1,4-Dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodzic、Rajesh Shukla

  DOI：10.1080/00397919808005109

  日期：1998.2

  Abstract A simple and efficient two-step, one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diones is reported. This synthesis, which utilizes readily available starting materials and inexpensive reagents, can be used to prepare 1a-1c in 70–90% overall yield. This procedure was extended successfully to prepare a more highly complex annulated p-benzoquinone i.e., 8.

  摘要 报道了一种简单高效的两步一锅法合成取代的 1,4-二氢-1,4-甲萘-5,8-二酮。这种合成使用容易获得的起始材料和廉价的试剂，可用于以 70-90% 的总产率制备 1a-1c。该程序成功扩展以制备更复杂的环状对苯醌，即 8。
• Carbamate
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04174457A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanophthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，包括一种化合物，在其结构中具有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核，或者一种能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能的化合物。
• Hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methano-napth-5,8-ylene acetates
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04009200A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert is function.

  一种阻燃系统，包括一种化合物，其结构中含有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核或一种可转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核的化合物，并且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能。
• Fire retardant sulfonate compound
  申请人：——

  公开号：US04240974A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，其中包括一种化合物，其结构中具有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核或一种能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能的化合物。
• 1,2,3,4,9,9-Hexachloro-1,4-dihydro-8-hydroxy(alkoxy)-1,4
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04080408A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，包括具有其结构内的1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核或能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核并且不需要添加金属氧化物来发挥其功能的化合物。