(1S,5R)-1-(3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl)-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 183850-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-1-(3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl)-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 183850-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WCNRKNXRHVSRSD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-(3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl)-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 盐酸 、 Na[AlH₂(OMe)2] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  securinega生物碱virosecurinine和allosecurinine的三环核心结构的不对称合成

  摘要：

  提出了一个简单的不对称合成三环核心结构的维罗斯可瑞宁[（+）- 1 ]和阿洛斯可宁[[-]- 2 ]。使用手性烯酰胺的不对称亲电α-酰胺基烷基化反应可得到对映纯（S）-2-茴香基哌啶，非对映选择性（ds）为93/7。后者被转化为目标化合物，主要步骤包括还原桦木，然后将所得的1,4-环己二烯进行臭氧分解，最后进行螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00406-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,5R)-1-(3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl)-5,8,8-trimethyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Paintner, Franz F., Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1941 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wanner, Klaus Th.; Paintner, Franz F., Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1941 - 1948
  作者：Wanner, Klaus Th.、Paintner, Franz F.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of a tricyclic core structure of the securinega alkaloids virosecurinine and allosecurinine
  作者：Rainer Kammler、Kurt Polborn、Klaus Th Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00406-x

  日期：2003.4

  asymmetric synthesis of tricyclic core structures of virosecurinine [(+)-1] and allosecurinine [(−)-2] is presented. An asymmetric electrophilic α-amidoalkylation reaction employing a chiral enamide gave access to enantiopure (S)-2-anisylpiperidine with the diastereoselectivity (d.s.) of 93/7. The latter was transformed into the target compounds, with the main steps involving a Birch-reduction followed

  提出了一个简单的不对称合成三环核心结构的维罗斯可瑞宁[（+）- 1 ]和阿洛斯可宁[[-]- 2 ]。使用手性烯酰胺的不对称亲电α-酰胺基烷基化反应可得到对映纯（S）-2-茴香基哌啶，非对映选择性（ds）为93/7。后者被转化为目标化合物，主要步骤包括还原桦木，然后将所得的1,4-环己二烯进行臭氧分解，最后进行螺环化反应。