(1R)-1,2,2-trimethyl-3c-phenylcarbamoyl-cyclopentane-r-carboxylic acid ; (d-camphoric acid )-α-anilide | 117772-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1,2,2-trimethyl-3c-phenylcarbamoyl-cyclopentane-r-carboxylic acid ; (d-camphoric acid )-α-anilide
• 英文别名: (1R)-1,2,2-Trimethyl-3c-phenylcarbamoyl-cyclopentan-r-carbonsaeure; (d-Camphersaeure)-α-anilid；(d-Camphersaeure)-α-anilid；α-Campheranilsaeure；(1R,3S)-1,2,2-trimethyl-3-(phenylcarbamoyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 117772-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OUERZMHYXITZFA-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2,2-trimethyl-3c-phenylcarbamoyl-cyclopentane-r-carboxylic acid ; (d-camphoric acid )-α-anilide 在 四溴化碳 、 四丁基氢氧化铵 、 仲丁基锂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 138.17h， 生成 (4R)-4,5,5-Trimethyl-4-phenylcarbamoyl-1-cyclopentencarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesen 和 Ringverengungsreaktionen α-卤化剂 N-Phenylcamphersäureimide

  摘要：

  Aus N-Phenylcamphersäureimid 8 werden durch Deprotonierung und Elektrophiladdition die Halogenderivate 3a–3c und das deuteriummarkierte Imid 3d dargestellt。Baseninduziert lagert sich 3b unter Ringverengung bevorzugt zum bicyclischen Imidolacton 9a um, während das Regioisomer 4 nur in geringen Mengen entsteht。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210611
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (1R,3S)-(+)-樟脑酐 在 氯仿 作用下， 生成 (1R)-1,2,2-trimethyl-3c-phenylcarbamoyl-cyclopentane-r-carboxylic acid ; (d-camphoric acid )-α-anilide
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Schleicher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abati; Gallo, Gazzetta Chimica Italiana, 1906, vol. 36 II, p. 820
  作者：Abati、Gallo

  DOI：——

  日期：——
• Laurent; Gerhardt, Annales de Chimie (Cachan, France), 1848, vol. <3> 24, p. 191
  作者：Laurent、Gerhardt

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, KLAUS TH., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 353-356
  作者：WANNER, KLAUS TH.

  DOI：——

  日期：——