1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 342889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione；Salicyl curcuminoid；1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)-
• CAS: 342889-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DXORQEWMXKLOAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基甲基醚 、 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  신규한 2-하이드록시 커큐미노이드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 항암제 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-羟基香豆酸衍生物，更详细地说，涉及一种具有抗癌活性，通过诱导活性氧和细胞凋亡抑制癌细胞增长的新的2-羟基香豆酸衍生物，其制备方法以及包含它的抗癌药物组合物。

  公开号：

  KR101690665B1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙酰丙酮 在 硼酸 、 溶剂黄146 、 二乙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,7-bis(2-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bis-Demethoxy Curcumin Analog Nanoparticles: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity <I>In Vitro</I>

  摘要：

  我们优化了溶剂辅助工艺制备双去甲氧基姜黄素类似物纳米粒子（BDMCA-NP）的方案。通过 Co-TLC、核磁共振和傅立叶变换红外光谱测定了散装和纳米 BDMCA 的结构相似性。这表明，我们的合成方案提高了 BDMCA 的分散性并减小了其尺寸，同时没有改变其功能分子和结构的完整性，而这正是其抗癌和抗氧化活性的关键所在。经 SEM、HRTEM 和 DLS 测定，BDMCA-NP 的形态和尺寸约为 80 nm。经 BDMCA-NP 处理的乳腺癌细胞系（MCF 7）在 MTT 试验中出现细胞死亡。经 BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系的流式细胞分析表明，G2/M 期细胞数量增加，表明细胞周期停止。Western 印迹分析显示，BDMCA-NP 处理的 MCF 7 细胞系中存在 caspase 3、caspase 9、PARP 的裂解片段和 Bax 蛋白，而未处理的细胞系中则没有。综上所述，我们通过溶剂辅助工艺制备的 BDMCA-NP 对乳腺癌细胞具有抗癌活性，这可能是由于：（1）增强了分散性和表面体积比；（2）细胞凋亡；（3）线粒体途径诱导细胞死亡；（4）G2/M 期细胞周期停滞；（5）癌细胞有丝分裂纺锤体解体。因此，纳米 BDMCA 可用作一种有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.9219

文献信息

• Solid-Phase Microwave Assisted Synthesis of Curcumin Analogs
  作者：Dinesh Pore、Ramesh Alli、Achanta S.C. Prabhakar、Rajashekar R. Alavala、Umasankar Kulandaivelu、Shireesha Boyapati

  DOI：10.2174/157017812801322417

  日期：2012.6.1

  diketone) analogs 3a-e were synthesized from β- diketones and aromatic aldehydes using solid phase microwave irradiation method in presence of boric acid in diethanolamine, acetic acid (1:1) with reduced reaction time and enhanced %yield. Various clays like Alumina (neutral), Silica gel and Montmorillonite K10 were used as solid phase catalysts where alumina was found to be efficient in the synthesis

  姜黄包含三个重要的类似物，姜黄素，去甲氧基姜黄素（DMC）和双去甲氧基姜黄素（BDMC），统称为姜黄素。姜黄素是这些姜黄素中含量最高的，据报道具有抗氧化，抗炎，神经保护，抗微生物，杀线虫，抗诱变，抗癌，抗逆转录病毒和化学预防活性。在硼酸在二乙醇胺，乙酸（1：1）中的存在下，采用固相微波辐射法，由β-二酮和芳族醛合成姜黄素（对称的β二酮）类似物3a-e，缩短了反应时间，提高了收率。各种粘土如氧化铝（中性），硅胶和蒙脱石K10被用作固相催化剂，其中发现氧化铝可有效地合成姜黄素类似物
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• Synthesis, Characterization, and Antitumour Studies of Metal Chelates of Some Synthetic Curcuminoids
  作者：K. Krishnankutty、V. D. John

  DOI：10.1081/sim-120017791

  日期：2003.1.6

  Four new curcuminoid (1,7-diaryl-1,6-heptadiene-3,5-diones) analogues and their vanadyl(IV), cobalt(II), nickel(II) and copper(II) chelates of ML2 stoichiometry have been synthesized and characterized by electronic, IR, H-1 NMR, ESR and mass spectral data. The in vitro and in vivo antitumour activity of these 1,7-diarylheptanoids and their copper(II) chelates showed that chelation remarkably enhanced cytotoxic activity and other antitumour properties.