4,8-dimethyl-1,5-dioxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene | 94884-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,8-dimethyl-1,5-dioxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene
• 英文别名: lactone of 1,3-dimethyl-2-hydroxymethyl-4-oxo-2-cyclohexenoic acid；4,7a-dimethyl-6,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1,5-dione
• CAS: 94884-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CPXMERNISNZICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-1,5-dioxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-Cyclohexene-1-carboxylic acid,1,3-dimethyl-2-[3-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-hexadienyl]-4-oxo-, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,8-dimethyl-1,5-dioxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049

文献信息

• 一种消旋梣酮的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115536626A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种消旋梣酮全合成方法，本发明合成路线合成效率高，总收率较高，总产率可达12.3％。本发明的合成路线，可以在梣酮化学结构的多个位置同时进行多种修饰，为梣酮结构类似物的合成和开发奠定了基础。本发明反应条件温和，安全性高，后处理均采用萃取、浓缩、柱层析等方式，具有实验室和工业放大的价值，为光学纯的梣酮的全合成方法提供了参考。
• Detours en route to a total synthesis of (+)-cassiol
  作者：Marı́a I. Colombo、Juan Zinczuk、Marı́a L. Bohn、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00082-x

  日期：2003.3

  A synthesis of the antiulcerogenic compound (+)-cassiol 1b has been achieved in 43% yield starting with lactol (S)-2 and sulfone 26. This short and efficient synthesis features the one-pot Julia olefination reaction of the sodium anion of (S)-2 with 26, through the key intermediate (-)-9. This synthesis has been developed as a result of exploratory experiments including different olefination reactions on 2. An attempt to synthesize the intermediate 9 by an intramolecular aldol condensation approach of the open chain precursor 4 is also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activities of degraded limonoids, (±)-fraxinellonone and its related compounds
  作者：Hiroaki Okamura、Keiko Yamauchi、Keiji Miyawaki、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02277-0

  日期：1997.1

  The first synthesis of (+/-)-fraxinellonone and its short step conversion into (+/-)-fraxinellone and (+/-)-isofraxinellone is described. The synthesized compounds exhibited moderate insect-antifeeding activity against Spodoptera exigua H. (Boisduval) and ichthyotoxicity against killifish. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Zhidkova, T. A.; Bekker, A. R.; Vakulova, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 20, # 8, p. 1528 - 1532
  作者：Zhidkova, T. A.、Bekker, A. R.、Vakulova, L. A.、Samokhvalov, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi
  作者：James D. White、Kunihiko Takabe、Michael P. Prisbylla

  DOI：10.1021/jo00225a049

  日期：1985.12