methyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1580506-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate；methyl 8-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1580506-09-7
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: JLEQALBIOXHUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的3-羧基香豆素是一类新型的15-LOX-1抑制剂。

  摘要：

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0171789
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的3-羧基香豆素是一类新型的15-LOX-1抑制剂。

  摘要：

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0171789

文献信息

• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。
• O-prenylated 3-carboxycoumarins as a novel class of 15-LOX-1 inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mina Mousavian、Seyed Mohamad Seyedi、Mehdi Bakavoli、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1371/journal.pone.0171789

  日期：——

  the most potent inhibitory activity by IC50 = 0.74 μM while 6-farnesyloxy-3-carboxycoumarin was the weakest inhibitor among farnesyl analogs (IC50 = 10.4 μM). Bonding affinity of the designed molecular structures toward 15-LOX-1 3D structure complexed with RS75091, as potent 15-LOX-1 inhibitor, was studied by utilizing docking analysis. There was a direct relationship between lipoxygenase inhibitory

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解