8-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid | 1728-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；3-carboxy-8-hydroxycoumarin；8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；8-Hydroxy-3-cumarincarbonsaeure；8-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1728-89-8
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: QIBIAGDWRHWFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 8-(allyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的3-羧基香豆素是一类新型的15-LOX-1抑制剂。

  摘要：

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0171789
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-8-hydroxycoumarin 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.5h， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061

文献信息

• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Ionic Liquid–Mediated Synthesis of Coumarin-3-carboxylic Acids via Knoevenagel Condensation of Meldrum's Acid with <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Aldehydes
  作者：Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Sachin V. Bhilare、Dilip G. Raut、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910802162967

  日期：2008.9.29

  Abstract A simple, efficient, and green protocol for synthesis of coumarin-3-carboxylic acids is described via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes in [Hmim]Tfa ionic liquid, which was found to give better results than other ionic liquids. Furthermore, ionic liquid is easily reused without any appreciable loss in activity.

  摘要 通过在 [Hmim]Tfa 离子液体中将 Meldrum 酸与邻羟基芳基醛进行 Knoevenagel 缩合，描述了一种简单、高效、绿色的合成香豆素-3-羧酸的方案，发现该方案比其他离子液体具有更好的结果。 . 此外，离子液体很容易重复使用，而没有任何明显的活性损失。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• 一种用作caspase-3激活剂的香豆素类衍生物 及其应用
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108715589B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开一种用作caspase‑3激活剂的香豆素类衍生物，在同类产品中并未见到类似的结构设计和使用，该类化合物具有显著的caspase‑3激活作用，可用于治疗caspase有关疾病。本发明的目的还在于提供了上述香豆素类衍生物在制备治疗和/或预防癌症和其它增生性疾病的药物中的应用。
• Peptides <i>N</i>-connected to hydroxycoumarin and cinnamic acid derivatives: synthesis and fluorescence spectroscopic, antioxidant and antimicrobial properties
  作者：Hajar G. Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Atousa Aliahmadi

  DOI：10.1039/c8nj00383a

  日期：——

  tripeptide Tyr–Gly–Ser and a series of conjugations to coumarin, cinnamic and gallic acid were synthesized in salt form and their antioxidant and antimicrobial activities were investigated. The N-connecting hydroxycoumarin, cinnamic and gallic acid derivatives to peptides and the use of BBr3 as a demethylating agent for peptides was reported. Their activities were investigated based on the conjugated moiety

  以盐的形式合成了三肽Tyr–Gly–Ser和一系列与香豆素，肉桂酸和没食子酸的结合物，并研究了它们的抗氧化和抗菌活性。所述Ñ -connecting羟基香豆素，肉桂和没食子酸衍生物的肽和使用的BBr的3报道作为用于肽去甲基化试剂。基于共轭部分结构研究了它们的活性。对其活性的研究表明，共轭三肽7,8-二羟基香豆素肽（17），咖啡酸肽（22）和没食子酸肽（28）在抗氧化活性方面优于抗坏血酸，并且12，14与阿莫西林相比，，24和25表现出最大的抗菌活性。此外，与其他合成化合物相比，水和DMSO中17的令人难以置信的荧光强度和亮度使该肽成为人体中合适的探针。