2-(羟基甲基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 644-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1,4-benzochinon；gentisyl quinone；2-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 644-17-7
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD01663152
• 分子量: 138.123
• InChiKey: MTRBCJLZPRDOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Abnormal Ring Opening of the Epoxide of Quinone Epoxide–Cyclopentadiene Adducts

  摘要：

  用硫酸处理醌环氧化物–环戊二烯加合物产生了异常开环产物，其结构通过光谱数据和降解产物的鉴定确定。反应的区域选择性得到了确认。讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.826
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以31%的产率得到2-(羟基甲基)-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代的1,4-二甲氧基苯的阳极氧化

  摘要：

  单的电化学氧化和二取代的1,4-二甲氧基苯衍生物与零个，一个，和两个苄基CH 2 X基团（X = OAC，氯，OH）（图5a - ç和图6a - c）中已通过使用进行在甲醇中以及在存在不同电解质和工作电极的情况下进行恒流和控制电位技术的研究。在KOH-甲醇溶液中恒流电解主要从5a - c和6b生成相应的1,4-醌衍生物，而双取代的1,4-二甲氧基苯6a，c进行侧链氧化形成2，5-二甲氧基对苯二甲醛。在将介质从常用的碱性KOH-甲醇更改为中性LiClO 4-甲醇后，在大多数情况下获得了新的产品范围，涉及单取代底物的新型偶联产物和双取代底物的醌衍生物。在玻璃碳阳极和中性LiClO 4-甲醇介质中的受控电势氧化导致产物的更复杂混合物，即单取代的底物和醌的聚合物和新的偶联产物，以及来自碳原子的侧链氧化（或取代）产物。双取代的。分离了三种新的偶联产物，并通过X射线测量对其进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jo0302253

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• μ-Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound as an Extreme Oxidant for Aqueous Oxidations
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Naoko Takenaga、Teruyoshi Uchiyama、Kei-ichiro Fukushima、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1055/s-0031-1290579

  日期：2012.4

  compared to conventional phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate), as a result of the rapid oxidation of both phenols and naphthols 2. Furthermore, the oxidation reactions proceeded even in water using water-soluble μ-oxo oxidant 1, which has promise for μ-oxo-bridged reagent 1 to become the favored reagent over hydrophobic phenyliodine(III) diacetate and bis(trifluoroacetate).

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 [（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2
• Hypervalent Iodine Oxidation of<i>p</i>-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis of<i>p</i>-Quinones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Ki-kuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1055/s-1989-27170

  日期：——

  (Ditrifluoroacetoxyiodo)benzene oxidizes p-alkoxy- and related phenols to the corresponding p-quinones in excellent yields under mild conditions.

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。
• Development of new and efficient polymer-supported hypervalent iodine reagents
  作者：Simon Ficht、Marcel Mülbaier、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00424-0

  日期：2001.6

  The aminomethylpolystyrene-supported (diacetoxyiodo)benzene reagents 4a and 4b were prepared for the first time. Using these reagents several hydroquinones and phenols can be oxidized to the corresponding quinones. Spirocyclization of phenylacetic acid and of N-protected tyrosine derivatives could also be accomplished.

  首次制备了氨基甲基聚苯乙烯负载的（二乙酰氧基碘）苯试剂4a和4b。使用这些试剂，可以将几种氢醌和苯酚氧化为相应的醌。苯乙酸和N-保护的酪氨酸衍生物的螺环化也可以实现。
• Access to functionalized quinones via the aromatic oxidation of phenols bearing an alcohol or olefinic function catalyzed by supported iron phthalocyanine
  作者：Olga V. Zalomaeva、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/b608834a

  日期：——

  The controlled oxidation at only one position of compounds with several oxidizable sites, while keeping the other sites intact, has been demonstrated for phenols bearing alcohol or olefinic functional groups. Iron tetrasulfophthalocyanine supported on silica was found to be an efficient catalyst for the preparation of functionalized quinones under mild conditions, with tert-butylhydroperoxide as the

  受控的 氧化作用 已经证明，在具有几个可氧化位点的化合物中，只有一个位置保留了其他位置，而其他位置则保持完好无损。 酚类 轴承 酒精或烯烃官能团。负载在四硫代酞菁铁上硅石 被发现是有效的 催化剂 用于编写功能化的 醌 在温和的条件下 叔丁基过氧化氢作为氧化剂。一种新颖的快速温和的一锅法，将四硫代酞菁铁共价接枝到硅石已经被开发出来。支持的催化剂 通过化学分析，特定的表面研究来表征， 紫外线可见 光谱学 和 XPS。这种非常规选择性的非激进机制氧化作用已被18 O揭示贴标 实验。

表征谱图