1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 1449202-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene；1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 1449202-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: CSRRSSZZWBHBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.15h， 生成 1-(3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylchroman-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联阳离子级联/ EAS序列由间苯二酚合成巴伐木酚

  摘要：

  通过串联反应序列制备天然查尔酮巴伐色醇，该串联反应过程将环氧化物阳离子环化到相邻的MOM-乙缩醛，并通过假定的甲氧基亚甲基阳离子进行亲电取代。仅观察到串联产物的单一区域异构体，取代仅在原乙缩醛的位置邻位发生。该区域控制提供了来自对称前体的关键中间体，并允许通过短的反应序列制备甲萜类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.041
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,3-bis(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  异巴伐查酮和一些有机金属衍生物的合成

  摘要：

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201063

文献信息

• Synthesis of Isobavachalcone and Some Organometallic Derivatives
  作者：John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201201063

  日期：2013.1

  with 2 M HCl in methanol to form isobavachalcone in an overall yield of 15 % over five steps. The X-ray crystal structures of 2,4-dihydroxy-3-iodoacetophenone (21) and of several prenylated chalcones are reported, including the elucidation of their hydrogen-bonding networks in the solid state. The synthetic route has been extended to include organometallic derivatives in which the 4-(methoxymethoxy)benzaldehyde

  Isobavachalcone [2',4,4'-trihydroxy-3'-(3"-methyl-2"-butenyl)chalcone, 1] 是一种异戊二烯化查尔酮，具有广泛的生物活性，特别是对抗神经母细胞瘤，神经母细胞瘤是最常见的癌症婴儿期。它目前可以通过从 Psoralea corylifolia 和许多其他非洲和亚洲植物中提取，以 190 美元/mg 的价格在商业上获得。已经探索了几种合成路线，最有效的程序包括钯催化的 3-碘-2,4-双（甲氧基甲氧基）苯乙酮（25）与异戊二烯三丁基锡的 Stille 偶联，Claisen-Schmidt 缩合与 4-（甲氧基甲氧基）苯甲醛形成三重 MOM 保护的异戊二烯查耳酮 27，最后用甲醇中的 2 M HCl 脱保护，以 15% 的总产率在五个步骤中形成异巴伐他酮。2的X射线晶体结构，4-dihydroxy-3-iodoacetophenone
• Synthesis of bavachromanol from resorcinol via a tandem cationic cascade/EAS sequence
  作者：Parin A. Shah、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.041

  日期：2018.4

  to an adjacent MOM-acetal with electrophilic aromatic substitution by a presumed methoxymethylene cation. Only a single regioisomer of the tandem product was observed, with substitution taking place exclusively ortho to the position of the original acetal. This regiocontrol provided a key intermediate from a symmetrical precursor, and allowed preparation of the meroterpenoid through a short reaction

  通过串联反应序列制备天然查尔酮巴伐色醇，该串联反应过程将环氧化物阳离子环化到相邻的MOM-乙缩醛，并通过假定的甲氧基亚甲基阳离子进行亲电取代。仅观察到串联产物的单一区域异构体，取代仅在原乙缩醛的位置邻位发生。该区域控制提供了来自对称前体的关键中间体，并允许通过短的反应序列制备甲萜类化合物。
• Regioselective and Scalable Total Synthesis of Licochalcone C and Related Licoagrochalcones
  作者：Nazar Dovhaniuk、Oleksandr P. Blahun、Bohdan Sosunovych、Mykhailo O. Redka、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202201226

  日期：2023.1.17

  A novel total synthesis of licochalcone C on an up to 30 g scale was disclosed that relied on the directed ortho-metalation of bis-O-MOM-protected resorcinol for the regioselective C-prenylation, followed by metalation-formylation, selective O-deprotection – methylation, and aldol reaction with p-hydroxyacetophenone. The synthesis of related licoagrochalcones B, C, and D was also performed.

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。