2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetonitrile | 144598-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-ω-cyanomethyleneindoline；(E)-1,3,3-trimethyl-2-cyanomethyleneindoline；2-(1,3,3-Trimethylindolin-2-ylidene)acetonitrile；(2E)-2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 144598-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: YHLXEOYWHMTKHQ-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetonitrile 在 氢氧化钾 、 PPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,3a,8a-tetrahydro-N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-3,8,8a-trimethylpyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Planche rearrangement in indolines with acceptor substituents. 2. Pyrrolidone ring formation from the reaction between 1,3,3-trimethyl-?-cyano-methyleneindoline and o-aminophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00532074
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)acetaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-甲酰基亚甲基-吲哚啉（菲舍尔醛）肟的环链异构现象及相关反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473933

文献信息

• Isocyanatophosphoric Acid Dichloride: A Novel Reagent for the Introduction of a Cyano Group into the Molecules of Electron-Rich Heterocycles and Enamines­
  作者：Radomir V. Smaliy、Aleksandra A. Chaikovskaya、Aleksandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2002-35238

  日期：——

  A new synthetic method is developed which enables a direct one-step introduction of a cyano group into electron-rich heterocyclic systems of the indole, pyrrole, and indolizine series, and also to enamines using isocyanatophosphoryl dichloride.

  开发了一种新的合成方法，该方法能够将氰基直接一步引入吲哚、吡咯和中氮茚系列的富电子杂环系统，以及使用异氰酸磷酰二氯的烯胺。
• Ring-chain isomerism of 1,3,3-trimethyl-2-formylmethylene-indoline (fischer aldehyde) oxime and associated reactions
  作者：A. A. Tolmachev、L. N. Babichenko、I. V. Komarov、S. V. Sereda、A. K. Sheinkman

  DOI：10.1007/bf00473933

  日期：1992.2
• Planche rearrangement in indolines with acceptor substituents. 2. Pyrrolidone ring formation from the reaction between 1,3,3-trimethyl-?-cyano-methyleneindoline and o-aminophenol
  作者：A. A. Tolmachev、L. N. Babichenko、A. K. Sheinkman

  DOI：10.1007/bf00532074

  日期：1992.11