1-(2-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1181540-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-(2-methylphenyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1181540-34-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: RGNQFSMOHVRMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  392.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到4-chloro-1-(2-methylphenyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional imidazoles: V. Synthesis of 1-aryl-4-chloro- 5-di(tri)fluoromethyl-1H-imidazoles

  摘要：

  1-Aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes and 1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acids reacted with sulfur(IV) fluoride to give, respectively, 1-aryl-4-chloro-5-difluoromethyl- and 1-aryl-4-chloro-5-trifluoromethyl-1H-imidazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428012030104
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolylamino)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以45%的产率得到1-(2-methylphenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional imidazoles: I. Synthesis of 1-substituted 4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack reaction

  摘要：

  2-[Alkyl(aryl)amino]acetamides in reaction with Vilsmeier-Haack reagent afforded 1-alkyl(aryl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes.

  DOI：

  10.1134/s1070428009080168

文献信息

• Polyfunctional imidazoles: X. Synthesis of 4-chloro-5-(2-nitroalkenyl)-1H-imidazoles and their reaction with 5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、O. Ya. Mel’nik、V. V. Pirozhenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428015040132

  日期：2015.4

  Condensation of 1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes with nitroalkanes in the presence of anhydrous ammonium acetate gave 4-chloro-5-(2-nitroalkenyl)-1H-imidazoles which reacted with 5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one according to the Michael addition scheme with formation of 4-[1-(4-chloro-1H-imidazol-5-yl)-2-nitroalkyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-ols.
• Polyfunctional imidazoles: I. Synthesis of 1-substituted 4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack reaction
  作者：V. A. Chornous、M. K. Bratenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428009080168

  日期：2009.8

  2-[Alkyl(aryl)amino]acetamides in reaction with Vilsmeier-Haack reagent afforded 1-alkyl(aryl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes.
• Polyfunctional imidazoles: V. Synthesis of 1-aryl-4-chloro- 5-di(tri)fluoromethyl-1H-imidazoles
  作者：V. A. Chornous、A. N. Grozav、A. V. Bezdudnyi、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428012030104

  日期：2012.3

  1-Aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehydes and 1-aryl-4-chloro-1H-imidazole-5-carboxylic acids reacted with sulfur(IV) fluoride to give, respectively, 1-aryl-4-chloro-5-difluoromethyl- and 1-aryl-4-chloro-5-trifluoromethyl-1H-imidazoles.