2-((4-hydroxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 129691-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-hydroxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 129691-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: YUTSEMQWRHUKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-((4-hydroxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Wang p -alkoxyphenylsulfoxide as a new linker and Pummerer cleavage strategy in solid-phase preparation of 1,2-diols

  摘要：

  para-Hydroxyphenyl-beta -ketosulfide was attached to a Wang resin and oxidised to the corresponding sulfoxide with a N-protonated oxaziridinium trifluoroacetate. Reduction of the beta -ketosulfoxides to the corresponding beta -hydroxysulfoxides with Dibal-H was shown to be as stereoselective as in solution. Finally it was shown that the Pummerer reaction could be carried out on solid-phase and was a very efficient way to obtain diols that validates the sulfoxide group as a versatile linker for solid-phase chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01557-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((4-hydroxyphenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的磺化ulf盐类胡萝卜素插入物在水中合成喹喔啉和β-酮基硫醚

  摘要：

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000716