2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4H-吡喃-4-酮 | 6269-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 吡喃-4-酮,2-(羟甲基)-5-甲氧基-
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-5-methoxy-4H-pyran-4-on
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4H-pyran-4-one；2-(hydroxymethyl)-5-methoxypyran-4-one
• CAS: 6269-25-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• mdl: MFCD00224874
• 分子量: 156.138
• InChiKey: RLWWKLWEBQOOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°
• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4H-吡喃-4-酮 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylene]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Refinement of arylthiosemicarbazone pharmacophore in inhibition of mushroom tyrosinase

  摘要：

  Melanin play a major role in human skin protection and their biosynthesis is vital. Due to their color, they contribute to the skin pigmentation. Tyrosinase is a key enzyme involved in the first stage of melanin biosynthesis, it catalyzes the transformation of tyrosine into L-dopaquinone. The aim of the present study was to study molecules able to inhibit tyrosinase to be used in treating depigmentation-related disorders. In this study, we targeted arylthiosemicarbazone analogs with the aim to contribute to the identification of the optimal aryl ring to be linked to the thiosemicarbazone moiety. The biological activity was evaluated on commercial mushroom tyrosinase which was purified prior use. The results demonstrated that several of our compounds (1a-h, 1j, 1r and 5) had more potent inhibitory activities than kojic acid which was used as the reference inhibitor. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-(羟基甲基)-5-甲氧基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。
• A NEW PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITOR COMPOUND AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：KANG Jae Hoon

  公开号：US20100168421A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to the novel antibacterial compounds having potent antibacterial activity as inhibitors of peptide deformylase. This invention further relates to pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them as an active ingredient.

  本发明涉及具有强效抗菌活性的新型抗菌化合物，作为肽变形酶抑制剂。该发明还涉及其药用盐，其制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• 蒽醌酸曲酸酯类化合物及其作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108546259A

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明涉及式(Ⅰ)的蒽醌酸曲酸酯类化合物的合成和这类化合物在抑制酪氨酸酶中的应用。体外抑制酪氨酸酶的筛选结果表明：蒽醌酸曲酸酯具有较强的抑制酪氨酸酶活性，抑制活性优于曲酸。本发明所涉及的化合物结构新颖、制备简单，在药物、化妆品及食品保鲜领域具有广泛的应用前景。所述蒽醌酸曲酸酯类化合物的化学结构式如下式所示，其中R1为氢或烷酰基，R2为氢、甲基、苄基。式(Ⅰ)。
• 没食子酸曲酸酯类化合物及其作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108727321A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明涉及式(Ⅰ)的没食子酸曲酸酯类化合物的合成和这类化合物在抑制酪氨酸酶中的应用。体外抑制酪氨酸酶的筛选结果表明：没食子酸曲酸酯具有较强的抑制酪氨酸酶活性，优于阳性对照曲酸。本发明所涉及的化合物结构新颖、制备简单，在药物、化妆品及食品保鲜领域具有广泛的应用前景。所述没食子酸曲酸酯类化合物的化学结构式如下式所示，其中R为氢、甲基、苄基。式(Ⅰ)。
• Synthesis of (E)-5-Methoxy-2-styryl-4-pyrones as Potent Growth-Inhibitory Agents Against Hepatocellular Carcinoma Cells
  作者：Yu-Hua Chen、Pei-Jung Lu、Christopher Hulme、Arthur Y. Shaw

  DOI：10.1002/jhet.1663

  日期：2014.1

  The present study a series of (E)‐5‐methoxy‐2‐styryl‐4H‐pyran‐4‐ones 6a, 6b, 6c, 6d, 6e, 6f, 6g, 6h, 6i, 6j was synthesized and evaluated for growth inhibitory inhibition against carcinoma cells. The growth inhibition study of eight carcinoma cell lines was examined and demonstrated that SKHep cells exhibit significant structure‐activity relationship in response to the tested compounds. Among them

  本研究合成了一系列（E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4 H-吡喃-4-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，并对其进行了评估对癌细胞的生长抑制抑制。检查了八种癌细胞系的生长抑制研究，结果表明SKHep细胞对受试化合物具有显着的构效关系。其中，6f对具有GI 50的SKHep，A549，AGS和H460细胞系表现出最强的活性 值分别为0.17、8.3、3.6和8.0μM。

表征谱图