(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 944447-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 944447-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: AQOGIPMQKQYDHW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以8%的产率得到(E)-1-(2,4-dimethoxy-6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向MDM2-p53蛋白-蛋白与炔丙基氯的相互作用：合成一个小文库并评估潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向MDM2-p53蛋白-蛋白与炔丙基氯的相互作用：合成一个小文库并评估潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.037

文献信息

• Design, Synthesis and Docking Studies of Flavokawain B Type Chalcones and Their Cytotoxic Effects on MCF-7 and MDA-MB-231 Cell Lines
  作者：Addila Abu Bakar、Muhammad Akhtar、Norlaily Mohd Ali、Swee Yeap、Ching Quah、Wan-Sin Loh、Noorjahan Alitheen、Seema Zareen、Zaheer Ul-Haq、Syed Shah

  DOI：10.3390/molecules23030616

  日期：——

  Flavokawain B (1) is a natural chalcone extracted from the roots of Piper methysticum, and has been proven to be a potential cytotoxic compound. Using the partial structure of flavokawain B (FKB), about 23 analogs have been synthesized. Among them, compounds 8, 13 and 23 were found in new FKB derivatives. All compounds were evaluated for their cytotoxic properties against two breast cancer cell lines

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1
• Antimitotic and Antiproliferative Activities of Chalcones: Forward Structure–Activity Relationship
  作者：Ahcène Boumendjel、Julien Boccard、Pierre-Alain Carrupt、Edwige Nicolle、Madeleine Blanc、Annabelle Geze、Luc Choisnard、Denis Wouessidjewe、Eva-Laure Matera、Charles Dumontet

  DOI：10.1021/jm0708331

  日期：2008.4.1

  A series of 59 chalcones was prepared and evaluated for the antimitotic effect against K562 leukemia cells. The most active chalcones were evaluated for their antiproliferative activity against a panel of I I human and murine cell cancer lines. We found that three chalcones were of great interest as potential antimitotic drugs. In vivo safety studies conducted on one of the most active chalcones revealed that the compound was safe, allowing further in vivo antitumor evaluation.
• Antiinfective Flavonol Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20090149530A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  In one aspect of the invention, the antiinfective agents are flavonol compounds of the represented by formula I: Another aspect of the invention is a method for treating an infection in a subject by administering the compounds of Formula I to the subject.
• US4605674A
  申请人：——

  公开号：US4605674A

  公开（公告）日：1986-08-12
• [EN] ANTIINFECTIVE FLAVONOL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLAVONOL ANTI-INFECTIEUX ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HERBALSCIENCE GROUP LLC

  公开号：WO2009026166A2

  公开（公告）日：2009-02-26

  In one aspect of the invention, the antiinfective agents are flavonol compounds of the represented by formula I: Another aspect of the invention is a method for treating an infection in a subject by administering the compounds of Formula I to the subject.