2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone | 70538-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]-；1-[2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 70538-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD11127721
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IPLIPQVMFZIZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 - n -Bu 4 NI混合试剂对异戊二烯醚的高选择性裂解

  摘要：

  水杨酸盐的用的TiCl异戊二烯基醚的治疗4 - ñ -Bu 4 NI混合试剂导致CO键的裂解，以提供水杨酸乙酯以定量产率。另一方面，当使用对-异戊烯氧基苯甲酸乙酯作为底物时，没有观察到裂解反应。在该系统中，证明了醚的裂解反应通过底物中相邻基团的螯合作用而加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01717-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE HYDROXYACETOPHENONDERIVATIVE
  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYACETOPHENON DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'HYDROXYACETOPHENONE SUBSTITUES

  摘要：

  该发明涉及替代羟基苯乙酮衍生物，其具有抗增殖和抗微生物特性，含有这些衍生物的药物，以及其制备方法。此外，该发明中的羟基苯乙酮衍生物可用作生物活性化合物的有机中间体。

  公开号：

  WO2006003010A1

文献信息

• Synthesis of benzofused cyclobutaoxepanones <i>via</i> intramolecular annulation of <i>o</i>-cinnamyl chalcones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai

  DOI：10.1039/d1ob00058f

  日期：——

  Intramolecular stereoselective annulation of o-cinnamyloxy chalcones provides two kinds of tricyclic benzofused cyclobutaoxepanones via the synthesized routes of DABCO/NBS (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/N-bromosuccinimide)-mediated Baylis–Hillman type cyclization or low-pressure mercury (LP Hg) lamp-promoted photocontrolled [2 + 2] cycloaddition. Diversified reaction conditions have been investigated

  邻肉桂酸查耳酮的分子内立体选择性环化反应是通过DABCO / NBS（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ N-溴代琥珀酰亚胺）介导的Baylis-Hillman型环化或低-合成途径合成的两种三环苯并稠合的环丁氧肟酮。高压汞（LP Hg）灯促进的光控[2 + 2]环加成反应。已经研究了多种反应条件，用于一锅式轻松，高产转化。
• Synthesis and structure elucidation of a series of chloroquinoline-2-chalcones by the Doebner-Miller reaction
  作者：Kaalin Gopaul、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4430

  日期：2016.8

  complete NMR elucidation of these compounds is absent in the literature. The only assignment made in the literature is that of the trans olefinic protons, probably because they are an indication that the chalcone hybrids have been formed. Herein we report the synthesis of 15 new quinoline-2-chalcone hybrids via the quinoline-2-carbaldehyde and have carried out a complete structural elucidation of them using

  喹啉查耳酮是一组化合物，其中查耳酮骨架的一个苯环被喹啉部分取代，其中苯基和喹啉部分均被 α,β-不饱和羰基隔开。喹啉部分可以在烯烃或酮的一侧。如果由喹啉甲醛合成，喹啉与烯烃相邻，而由喹啉苯乙酮合成时，则与酮相邻。喹啉-2-查耳酮的合成很少见，文献报道也很少。在这些情况下，喹啉 2-甲醛作为中间体合成，然后与苯乙酮缩合，生成喹啉部分与烯烃相邻的喹啉 2-查耳酮。这些化合物已显示出对肺癌和乳腺癌细胞的抗癌活性、抗利什曼原虫活性和抗炎特性。此外，文献中没有对这些化合物进行完整的 NMR 阐明。文献中唯一的分配是反式烯烃质子，可能是因为它们表明查耳酮杂化物已经形成。在此，我们报告了通过 quinoline-2-carbaldehyde 合成 15 种新的 quinoline-2-chalcone 杂化物，并使用 1D 和 2D NMR 对它们进行了完整的结构解析。还讨论了在这些化合物中包含氟原子的影响，这会产生非常典型的
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。
• Access to Some Angular Aminochromeno[2,3-<i>c</i>]pyrazole Precursors by a Domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Balvantsingh M. Labana、Tushar R. Sutariya、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1002/ejoc.201200751

  日期：2012.10

  synthesise angular benzopyran-annulated pyrazoles, all of which incorporate a tertiary ring-junction carbon, has been demonstrated. A typical intermediate Knoevenagel heterodiene, formed by the reaction of 2-(alkenyloxy)- or 2-(alkynyloxy)acetophenones with pyrazolones smoothly underwent a subsequent hetero-Diels–Alder reaction to give chromeno-fused pyrazoles in a highly stereoselective reaction. When

  已经证明了一种新的无溶剂四丁基硫酸氢铵催化的单锅法来合成有角的苯并吡喃环化吡唑，所有这些都包含一个叔环结碳。典型的中间体 Knoevenagel 异二烯，由 2-(链烯氧基)-或 2-(炔氧基)苯乙酮与吡唑啉酮反应形成，顺利进行随后的杂-Diels-Alder 反应，在高度立体选择性的反应中得到色醇稠合的吡唑。当含硝基的 DKHDA 产物进一步用 Fe/HCl 串联处理时，它们在还原步骤中形成相应的氨基骨架，这突出了这种级联路线产生氨基多杂环的新可能性。二维核磁共振光谱实验、DQF-COSY 和 NOESY 以及单晶 X 射线衍射数据证实了所有新的叔环结碳聚杂环的立体化学。这些产品之前都没有进行过生物学特性评估，预计它们具有异类固醇生物学功能。