methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate | 80486-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate
• 英文别名: methyl 5-(2H-tetrazol-5-yl)pentanoate
• CAS: 80486-64-2
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 184.198
• InChiKey: XLDGMONTXXLGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(3R,5S)-5-[[1-(cyclopropylamino)-1,2-dioxohexan-3-yl]carbamoyl]-1-[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[5-[1-(2-phenylpropan-2-yl)tetrazol-5-yl]pentanoylamino]butanoyl]amino]butanoyl]pyrrolidin-3-yl] 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P4 cap modified tetrapeptidyl α-ketoamides as potent HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses, and biological evaluation of new series of P4 tetrazole and adipic acid, ester, amide capped tetrapeptidyl alpha-ketoamide based HCV protease inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.078
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate
  参考文献：
  名称：

  P4 cap modified tetrapeptidyl α-ketoamides as potent HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses, and biological evaluation of new series of P4 tetrazole and adipic acid, ester, amide capped tetrapeptidyl alpha-ketoamide based HCV protease inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.078
• 作为试剂：
  描述：

  5-氰基戊酸甲酯 、 三乙胺盐酸盐 、 叠氮化钠 、 水 在 methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate 、 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 4.25 g (68%) of methyl 5-tetrazol-5-ylpentanoate的产率得到methyl 5-(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)valerate
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDOMIMETIC PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及肽类似物化合物，作为蛋白酶抑制剂，特别是作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是作为丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；以及其中间体；它们的制备，包括新的对中间体的立体选择性过程。本发明还涉及制药组合物，以及使用这些化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了药物组合物，其中除了一个或多个HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还包括一个或多个表现出抗HCV活性的干扰素和/或一个或多个具有抗HCV活性的化合物和一种药学上可接受的载体，并使用这些组合物来治疗或预防患者的HCV感染。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的工具包或药物包。

  公开号：

  US20120282219A1

文献信息

• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• Peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：Babine Edward Robert

  公开号：US20050197299A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors, particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及肽类似物化合物，可用作蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；其中间体；它们的制备包括新的立体选择性过程到中间体。本发明还涉及制药组合物和使用该化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了包括一个或多个HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂，一个或多个表现出抗HCV活性的干扰素和/或一个或多个具有抗HCV活性和药学上可接受的载体的药物组合物，以及使用该组合物治疗或预防患者的HCV感染的方法。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的工具包或药品包装。
• Chiral intermediates for the preparation of peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1876173A1

  公开（公告）日：2008-01-09

  The present application relates to intermediate compounds according to formula (24,25,26 and 27) for the preparation of peptidomimetic compounds which are useful as protease inhibitors: wherein is optionally substituted fused arylcycloalkyl; R11 is -CO2R13; R12 is iminic glycinimide derivative adduct; and R13 is acid protecting group or optionally substituted aliphatic group. wherein: R15 is optionally substituted aliphatic group; and R16 is acid protecting group, optionally substituted aryl, or optionally substituted aliphatic group. wherein: p° is amide protecting group;

  本申请涉及中间化合物，其化学式为（24、25、26和27），用于制备肽类模拟化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂： 其中，X是可选取代的融合芳基环烷基；R11是-CO2R13；R12是亚胺基甘氨酰亚胺衍生物加合物；R13是酸保护基或可选取代的脂肪基。 其中，R15是可选取代的脂肪基；R16是酸保护基、可选取代的芳基或可选取代的脂肪基。 其中，p°是酰胺保护基。
• Novel tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035046A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is an optional defined substituent; A is sulfur or a lower alkylene-thio; I is 0 or 1; B is a lower alkylene; R2 is hydroxy, a lower alkoxy, or a group: wherein R3 and R4 are optional defined substituents, or the R3 and R4 may combine together with the nitrogen atom to which they are joined to form a defined heterocyclic group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and also anti-inflammatory activity and are useful as an anti-ulcer or anti-inflammatory drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是任选的定义取代基；A 是硫或低级亚烷基硫基；I 是 0 或 1；B 是低级亚烷基；R2 是羟基、低级烷氧基或基团： 其中 R3 和 R4 是任选的定义取代基，或 R3 和 R4 可与它们连接的氮原子结合在一起形成定义的杂环基团，以及其药学上可接受的盐，它们对消化性和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，还具有抗炎活性，可用作抗溃疡或抗炎药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有所述四唑衍生物的药物组合物。
• Process for preparing chiral bicycloprolinates as intermediates for the preparation of peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1878720B1

  公开（公告）日：2010-10-06