methyl 5,7-octadienoate | 73501-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,7-octadienoate
• 英文别名: Methyl octa-5,7-dienoate；methyl octa-5,7-dienoate
• CAS: 73501-25-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SVXNACJDHWTCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-32 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,7-octadienoate 在 copper acetylacetonate 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Methylene-3-(cis-prop-1-en-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a014
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 5,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Carole; Harvey, Jeremy N.; Viehe, Heinz G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 3, p. 105 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。
• Molecular design of diene monomers containing an ester functional group for the synthesis of poly(diene sulfone)s by radical alternating copolymerization with sulfur dioxide
  作者：Akikazu Matsumoto、Sungi Lee、Haruyuki Okamura

  DOI：10.1002/pola.27528

  日期：2015.4.15

  Functional poly(diene sulfone)s are prepared by the radical alternating copolymerization of 1,3‐diene monomers containing an ester substituent with sulfur dioxide. Methyl 3,5‐hexadienoate (MH) and methyl 5,7‐octadienoate (MO) with both an alkylene spacer and a terminal diene structure are suitable to produce a high‐molecular‐weight copolymer in a high yield, while the copolymerization of 5,7‐nonadienoic

  功能性聚（二烯砜）是通过将含有酯取代基的1,3-二烯单体与二氧化硫进行自由基交替共聚而制得的。具有亚烷基间隔基和末端二烯结构的3,5-己二酸甲酯（MH）和5,7-辛二烯酸甲酯（MO）适用于高收率地生产高分子量共聚物，而5的共聚包括亚烷基间隔基或末端二烯结构的，7-壬二烯酸，2,4-戊二烯酸乙酯和4-甲基-2-2,4-戊二烯酸乙酯导致未成功的结果。在13MH和MO的C NMR化学位移值表明在它们反应的α碳处具有高电子密度，表现出高共聚反应活性。还制备了含芴的二烯单体9-芴基3,5-己二酸酯（FH）和9-芴基5,7-辛二烯酸酯（FO），并与二氧化硫共聚。研究了在侧链中含有甲基和芴基酯取代基的聚二烯砜的热学和光学性质。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1000至09年
• Synthesis of dienic acids. Application of arndt - eistert reaction to unsaturated diazoketones
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86381-4

  日期：1979.1

  Different modes of decomposition of dienic diazoketones have been studied, leading to either formation of vinyl-cyclopropanes or Wolff-rearranged acids or esters. Preparation of four homologous dienic acids is described.

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。
• Regio-, Site-, and Stereoselective Three-Component Aminofluorination of 1,3-Dienes via Cooperative Silver Salt and Copper Catalysis
  作者：Yang Li、Yujiao Dong、Xin Wang、Guangfu Li、Huiqing Xue、Wanyang Xin、Qian Zhang、Wei Guan、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06025

  日期：2023.2.17

  broad substrate scope for both alkyl- and aryl-1,3-dienes with diverse functionalities, furnishing the allylic fluorides bearing homoallylic tertiary alkylamine moieties with high regio-, site-, and stereoselectivities. Moreover, the reactions of E/Z-mixed 1,3-dienes are allowed for the preparation of single E-products. Further mechanistic studies reveal a reaction sequence involving aminium radical cation

  1,3-二烯的分子间氟双官能化提供了获得高度官能化的烯丙基氟化物的直接途径，但存在选择性低和底物范围有限的问题。在此，我们报告了银盐和铜协同催化平台的开发，该平台可实现 1,3-二烯与N-溴二烷基胺和 AgF 的分子间三组分 1,2-氨基氟化。该协议展示了具有不同功能的烷基-和芳基-1,3-二烯的广泛底物范围，为带有高区域选择性、位点选择性和立体选择性的烯丙基氟化物提供了同烯丙基叔烷基胺基团。此外， E / Z -混合 1,3-二烯的反应可用于制备单一E-产品。进一步的机理研究揭示了一个涉及氨基自由基阳离子 (ARC) 生成、氮丙啶鎓形成和亲核氟化的反应序列，并强调了协同银和铜配合物的关键作用，使氨基氟化反应能够以良好的效率和高选择性进行。
• Schmitz, Carole; Harvey, Jeremy N.; Viehe, Heinz G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 3, p. 105 - 114
  作者：Schmitz, Carole、Harvey, Jeremy N.、Viehe, Heinz G.

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