5,7-Octadienoic Acid | 73501-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7-Octadienoic Acid
• 英文别名: Octa-5,7-dienoic acid
• CAS: 73501-16-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TXORZOOFFDVXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Octadienoic Acid 在 草酰氯 作用下， 生成 1-diazo-nona-6,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的合成。arndt-eistert反应在不饱和重氮酮中的应用。

  摘要：

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86381-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,7-octadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,7-Octadienoic Acid
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的合成。arndt-eistert反应在不饱和重氮酮中的应用。

  摘要：

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86381-4

文献信息

• Synthesis of dienic acids. Application of arndt - eistert reaction to unsaturated diazoketones
  作者：T. Hudlicky、J.P. Sheth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86381-4

  日期：1979.1

  Different modes of decomposition of dienic diazoketones have been studied, leading to either formation of vinyl-cyclopropanes or Wolff-rearranged acids or esters. Preparation of four homologous dienic acids is described.

  已经研究了二烯二氮酮的不同分解方式，导致形成乙烯基环丙烷或Wolff重排的酸或酯。描述了四种同源二烯酸的制备。
• Rh(III)-Catalyzed Intra- and Intermolecular 3,4-Difunctionalization of 1,3-Dienes via Rh(III)-π-Allyl Amidation with 1,4,2-Dioxazolones
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/acscatal.2c02537

  日期：2022.8.5

  We herein report a modular strategy, which enables Rh(III)-catalyzed diastereoselective 3,4-amino oxygenation and diamination of 1,3-dienes using different O- and N-nucleophiles in combination with readily available 3-substituted 1,4,2-dioxazolones (78 examples, 37–91% yield). Previous attempts to functionalize the internal double bond rested on the use of plain alcoholic solvents as nucleophilic coupling

  我们在此报告了一种模块化策略，该策略能够使用不同的O-和N-亲核试剂与容易获得的 3-取代 1,4 相结合，实现 Rh(III) 催化的非对映选择性 3,4-氨基氧化和 1,3-二烯的二胺化。 2-二恶唑酮（78 个实例，产率 37-91%）。以前对内部双键进行官能化的尝试依赖于使用普通醇溶剂作为亲核偶联伙伴，从而极大地限制了这种转化的范围。我们现在已经确定六氟异丙醇是一种非亲核溶剂，允许使用多种亲核试剂并大大扩展了范围，包括前所未有的氨基羟基化，以在 1,3-二烯上选择性地安装有价值的、未受保护的 β-氨基醇。此外，各种精制醇被证明是相容的，提供了获取复杂有机分子的独特途径。最后，该方法用于一系列分子内反应，以提供有价值的氮杂环以及γ-和δ-内酯。
• Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones
  作者：Tomas Hudlicky、Francis J. Koszyk、Delores M. Dochwat、Garry L. Cantrell

  DOI：10.1021/jo00327a014

  日期：1981.7