8-iodooctan-2-one | 60099-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodooctan-2-one
• 英文别名: 8-Iodo-2-octanone
• CAS: 60099-87-8
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: PTYOUCNBWIAJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二碘硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 8-iodooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，