(Z)-3,6-Dimethyl-cyclooct-2-enone | 144744-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,6-Dimethyl-cyclooct-2-enone
• 英文别名: (2Z)-3,6-dimethylcyclooct-2-en-1-one
• CAS: 144744-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YLQJDHRMVGACBQ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(Z)-3,6-Dimethyl-cyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Novel free radical ring-forming reaction of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00051a064

  日期：1992.12
• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。