4-sulfanylfuran-2(5H)-one | 134737-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-sulfanylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-Mercapto-2(5H)furanone；3-sulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 134737-45-4
• 化学式: C₄H₄O₂S
• 分子量: 116.141
• InChiKey: XGJJXFNWWQBKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sulfanylfuran-2(5H)-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以2.05 g的产率得到4-((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfanyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  DAMASCENOLIDETM 类似物的研究：第 4 部分。 DAMASCENOLIDETM 含硫类似物的合成和气味评估。

  摘要：

  DAMASCENOLIDETM [1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one] 从大马士革玫瑰中分离出来，是一种有用的芳香化合物，具有柑橘类气味。作为我们新的芳香化合物开发项目的一部分，我们之前曾报道过 1 的 34 种类似物的合成和气味特性。为了开发更好的香气化合物并收集有关结构-气味关系的更多信息，合成了 1 种的 6 种新型含硫类似物。气味评估表明，它们的气味与相应的无硫化合物的气味有显着差异。硫原子的引入不一定会产生类似硫磺的气味。特别是，2(5H)-噻吩酮类似物会产生蜡状、油状和内酯样气味，这些气味是含硫化合物所不具备的。在许多合成的类似物中，

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab032
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到4-sulfanylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronic 酸的硫代和二硫代类似物的高效合成

  摘要：

  4-羟基呋喃-2(5H)-one (tetronic 酸) 的硫代和二硫代内酯类似物由tetronic acid 和thiolototetronic 酸分三步合成。它们在药物调节中的作用以 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins 的硫代类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950351

文献信息

• Cephalosporin derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05158946A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  .beta.-Lactam compounds of the formula (I) including pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters, processes for their preparation and their use as antibiotics: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; R.sup.3 is hydrogen or a readily removable carboxy protecting group (such as a pharmaceutically acceptable in-vivo hydrolysable ester group); R.sup.4 is a .gamma.- or .delta.-lactone ring optionally containing one or (where applicable) two endocyclic double bonds, which ring is optionally substituted at any carbon atom by alkyl, dialkylamino, alkoxy, hydroxy, halogen or aryl, which in the case of more than one substituent may be the same or different, or is optionally di-substituted at two adjacent carbon atoms, which are available for substitution, to form an aromatic fused bicyclic system; x and y are independently 0 or 1; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; and Y is O or S.

  .beta.-内酰胺化合物的公式（I），包括药学上可接受的盐和体内可水解的酯，其制备过程以及作为抗生素的用途：其中R.sup.1是氢，甲氧基或甲酰基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；R.sup.3是氢或容易去除的羧基保护基（例如，药学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4是.γ.-或.δ.-内酯环，可选地含有一个或（如适用）两个内环双键，该环在任何碳原子上可选择性地被烷基，二烷基氨基，烷氧基，羟基，卤素或芳基取代，如果有多个取代基，则可以相同或不同，或可选择性地在两个相邻的碳原子上进行双取代，以形成一个芳香融合的双环系统；x和y独立地为0或1；X为S，SO，SO.sub.2，O或CH.sub.2；Y为O或S。
• 含硫ラクトン化合物
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2022103541A

  公开（公告）日：2022-07-08

  【課題】香味付与に有用なラクトン化合物を提供する。【解決手段】下記の式で表される、（４－（エチルチオ）－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－４，５－ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン）または（４－［（３－メチル－２－ブテニル）チオ］フラン－２（５Ｈ）－オン）を代表的な例とする化合物。また、それらを含む含硫ラクトン化合物を含む香味付与組成物、香味付与組成物を含む消費財、香味付与組成物を消費財に配合することを含む消費財の香味付与方法を提供する。 TIFF 2022103541000019.tif 58 125 【選択図】なし
• Efficient Syntheses of Thiono and Dithio Analogues of Tetronic Acid
  作者：Sylviane Giorgi-Renault、Raphaël Labruère、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey

  DOI：10.1055/s-2006-950351

  日期：——

  Thiono and dithio lactone analogues of 4-hydroxyfuran-2(5H)-one (tetronic acid) were synthesized in three steps from tetronic acid and thiolotetronic acid. Their usefulness in pharmacomodulation were exemplified by the synthesis ofthio analogues of 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins.

  4-羟基呋喃-2(5H)-one (tetronic 酸) 的硫代和二硫代内酯类似物由tetronic acid 和thiolototetronic 酸分三步合成。它们在药物调节中的作用以 4-aza-2,3-didehydropodophyllotoxins 的硫代类似物的合成为例。
• Studies on analogs of DAMASCENOLIDETM: Part 4. Synthesis and odor evaluation of sulfur-containing analogs of DAMASCENOLIDETM
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbab032

  日期：2021.5.25

  their odors differed significantly from those of the corresponding sulfur-free compounds. The introduction of a sulfur atom does not necessarily result in a sulfur-like odor. In particular, the 2(5H)-thiophenone analogs gave waxy, oily, and lactone-like odors that are uncharacteristic of sulfur-containing compounds. In many synthesized analogs, the introduction of a sulfur atom led to an increase in odor

  DAMASCENOLIDETM [1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one] 从大马士革玫瑰中分离出来，是一种有用的芳香化合物，具有柑橘类气味。作为我们新的芳香化合物开发项目的一部分，我们之前曾报道过 1 的 34 种类似物的合成和气味特性。为了开发更好的香气化合物并收集有关结构-气味关系的更多信息，合成了 1 种的 6 种新型含硫类似物。气味评估表明，它们的气味与相应的无硫化合物的气味有显着差异。硫原子的引入不一定会产生类似硫磺的气味。特别是，2(5H)-噻吩酮类似物会产生蜡状、油状和内酯样气味，这些气味是含硫化合物所不具备的。在许多合成的类似物中，