α-prenylindole | 33588-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-prenylindole
• 英文别名: 2-prenylindole；2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole；2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole；2-(3-methyl-but-2-enyl)-indole；Prenyl indole
• CAS: 33588-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FTVURCMTMLZCNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-prenylindole 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  lithium,1-(benzenesulfonyl)-2H-indol-2-ide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-prenylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031

文献信息

• Electrophilic Allylations and Benzylations of Indoles in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Martin Westermaier、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol0618555

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Indoles are allylated and benzylated in moderate to quantitative yield when stirred with allyl and benzyl halides in 80% aqueous acetone in the presence of NH(4)HCO(3) at room temperature.

  [反应：见正文]在室温下，在NH（4）HCO（3）存在下，与烯丙基和苄基卤化物在80％丙酮水溶液中搅拌时，吲哚被烯丙基化并以中等至定量的产率被苄基化。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-0029-1219812

  日期：2010.5

  Two N-benzylated analogues of the antioxidant, radical scavenging, and neuroprotective alkaloid neoechinulin A were prepared. Since, according to SAR studies, stereochemistry does not play an important role, both analogues were prepared in racemic form, using enaminone chemistry.

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。
• Synthesis of Unsaturated Tryprostatin B Analogues and Determination of Their Enantiomeric Purity with (<i>S</i>)-1-Benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione
  作者：Branko Stanovnik、Jernej Wagger、Jurij Svete

  DOI：10.1055/s-2008-1072515

  日期：2008.5

  Novel racemic and enantiomerically enriched unsaturated tryprostatin B analogues were synthesised by an enaminone-based strategy. The synthesis also features a novel copper(I)-catalysed dipeptide formation. In addition, the enantiomeric purity of an enantiomerically enriched analogue was determined by 1H NMR spectroscopy by use of our own chiral solvating agent.

  通过一种基于烯胺酮的策略合成了新型外消旋和对映体富集的不饱和胰岛素 B 类似物。该合成方法还采用了新颖的铜（I）催化二肽形成技术。此外，利用我们自己研制的手性溶解剂，通过 1H NMR 光谱测定了对映体富集的类似物的对映体纯度。
• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SCHWEINFURTHINES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2013148584A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention provides a compound of formula (I): wherein R1-R5 have any of the values defined in the specification. The compounds are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供一种化合物，其化学式为(I)：其中R1-R5可以是规范中定义的任何值。这些化合物可用于治疗癌症和其他疾病。