2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 26207-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4'-Chlor-5,7-dihydroxyflavanon；4'-chloro-5,7-dihydroxyflavanone；2-(4-chloro-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-4-one；PTP inhibitor, 4f；2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 26207-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: YUZDALKTJYTIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-5-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甘草素衍生物抗阿尔茨海默病活性的设计、合成和胆碱酯酶抑制试验

  摘要：

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128306
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient One‐Pot Synthesis of Hydroxyflavanones by Cyclization andO‐Demethylation of Methoxychalcones

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of hydroxyflavanones is described. Methoxychalcones are treated with 36% HBr to afford cyclization and regioselective O-demethylation products (2a-i) while cyclization and complete O-demethylation products (3a-e) are obtained in the presence of 45% HI.

  DOI：

  10.1080/00397910801991465

文献信息

• Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1129 - 1132
  作者：Zhao, Dong-Hai、Sui, Xin、Qu, You-Le、Yang, Li-Ye、Wang, Xian、Guan, Li-Ping

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, JUNJIE;YANG, WEIWEN;PAN, XINFU;LI, YULIN;TAN, ZHEN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 10, 914-916
  作者：CHEN, JUNJIE、YANG, WEIWEN、PAN, XINFU、LI, YULIN、TAN, ZHEN

  DOI：——

  日期：——
• Chlorinated Naringenin Analogues as Potential Inhibitors of Transthyretin Amyloidogenesis
  作者：Mineyuki Mizuguchi、Yusuke Nakagawa、Kishin Inui、Wakana Katayama、Yurika Sawai、Ayaka Shimane、Ryota Kitakami、Takuya Okada、Yuko Nabeshima、Takeshi Yokoyama、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00511

  日期：2022.12.22