(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 155673-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-4',6'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• CAS: 155673-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: QCTNLFAZPZODLQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1-(3-bromo-2-hydroxyl-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective monobromination of (E)-1-(2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones using bromodimethylsulfonium bromide and synthesis of 8-bromoflavones and 7-bromoaurones

  摘要：

  A wide variety of monobrominated compounds 2a-I have been prepared in good yields from (E)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones (1a-I) through regioselective ring bromination using 1.5 equiv of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Similarly, some of the 2'-hydroxychalcones can be converted directly into tribromides 3 or dibromides 4 by employing 4.0 equiv of BDMS under different reaction conditions which in turn can be transformed into 8-bromoflavones and 7-bromoaurones on treatment with 0.2 M ethanolic KOH solution. Mild reaction conditions, good yields and no chromatographic separation are some of the salient features of the present protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.122
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015

文献信息

• Design, Synthesis and Docking Studies of Flavokawain B Type Chalcones and Their Cytotoxic Effects on MCF-7 and MDA-MB-231 Cell Lines
  作者：Addila Abu Bakar、Muhammad Akhtar、Norlaily Mohd Ali、Swee Yeap、Ching Quah、Wan-Sin Loh、Noorjahan Alitheen、Seema Zareen、Zaheer Ul-Haq、Syed Shah

  DOI：10.3390/molecules23030616

  日期：——

  Flavokawain B (1) is a natural chalcone extracted from the roots of Piper methysticum, and has been proven to be a potential cytotoxic compound. Using the partial structure of flavokawain B (FKB), about 23 analogs have been synthesized. Among them, compounds 8, 13 and 23 were found in new FKB derivatives. All compounds were evaluated for their cytotoxic properties against two breast cancer cell lines

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1
• 찰콘 유도체를 포함하는 신장 보호용 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20190050074A

  公开（公告）日：2019-05-10

  본 명세서는 찰콘 유도체를 포함하는 신장 보호용 조성물 또는 신장질환 개선용 조성물에 관한 것으로서, 본 명세서에 의한 화합물을 이용할 경우 약물 등에 의한 신독성으로부터 신장을 보호할 수 있어, 약물과 관련된 신장질환의 효과적 개선을 도모할 수 있으므로, 본 명세서를 활용하여 환자 치료 및 복지 분야에 있어서 큰 기여를 도모할 수 있을 것이다.

  该规范涉及包含钙调素诱导体的肾脏保护配方或肾脏疾病改善配方，通过使用本规范中的化合物，可以保护肾脏免受药物等的肾毒性，从而促进与药物相关的肾脏疾病的有效改善，因此利用本规范可以在患者治疗和福利领域做出重大贡献。
• Synthesis and Investigation of Flavanone Derivatives as Potential New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Cynthia Sinyeue、Mariko Matsui、Michael Oelgemöller、Frédérique Bregier、Vincent Chaleix、Vincent Sol、Nicolas Lebouvier

  DOI：10.3390/molecules27061781

  日期：——

  Flavonoids are polyphenols with broad known pharmacological properties. A series of 2,3-dihydroflavanone derivatives were thus synthesized and investigated for their anti-inflammatory activities. The target flavanones were prepared through cyclization of 2′-hydroxychalcone derivatives, the later obtained by Claisen–Schmidt condensation. Since nitric oxide (NO) represents an important inflammatory mediator

  黄酮类化合物是具有广泛已知药理特性的多酚。因此合成了一系列 2,3-二氢黄烷酮衍生物并研究了它们的抗炎活性。目标黄烷酮通过 2'-羟基查耳酮衍生物的环化制备，后者通过 Claisen-Schmidt 缩合获得。由于一氧化氮 (NO) 是一种重要的炎症介质，因此使用 Griess 试验在体外评估了各种黄烷酮对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的影响。最活跃的化合物是黄烷酮 (4G)、2'-羧基-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4F)、4'-溴-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4D) 和 2'-羧基黄烷酮 (4J) ，IC50 值分别为 0.603、0.906、1.030 和 1.830 µg/mL。相比之下，松松素的 IC50 值为 203.60 µg/mL。因此，在这项工作中合成的衍生物与松松素相比具有更高的 NO 抑制能力，证明了药物调节对提高天然分子的生物学潜力的重要性。SAR
• Compositions and methods using hyaluronic acid
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20060040894A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compositions and devices including hyaluronic acid and a compound that inhibits degradation of hyaluronic acid, and methods of making and using same.

  包括透明质酸和一种抑制透明质酸降解的化合物的组合物和装置，以及制造和使用这些组合物和装置的方法。
• Natural and synthetic 2′-hydroxy-chalcones and aurones: Synthesis, characterization and evaluation of the antioxidant and soybean lipoxygenase inhibitory activity
  作者：Anastasia Detsi、Maya Majdalani、Christos A. Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Panagiotis Kefalas

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.002

  日期：2009.12

  A series of 2'-hydroxy-chalcones and their oxidative cyclization products, aurones, have been synthesized and tested for their antioxidant and lipoxygenase inhibitory activity. The natural product aureusidin (31) was synthesized in high yield by a new approach. An extensive structure-relationship study was performed and revealed that several chalcones and aurones possess an appealing pharmacological profile combining high antioxidant and lipid peroxidation activity with potent soybean LOX inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.