2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one | 1382310-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-prop-2-ynoxychromen-4-one；2-phenyl-3-prop-2-ynoxychromen-4-one
• CAS: 1382310-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: KPHLPCJGVDBSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  A new ratiometric ESIPT sensor for detection of palladium species in aqueous solution

  摘要：

  成功合成并应用了一种水溶液比率法 ESIPT 传感器，其检测限为 87 nM（15.4 ppb），可用于检测钯的所有氧化态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17677g
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-2-ynyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 氯化铂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers

  摘要：

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.

  DOI：

  10.1021/ol400631b

文献信息

• 一种三氟甲基吡唑衍生物的制备方法
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN110627810A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种三氟甲基吡唑衍生物制备方法，本发明所涉及的三氟甲基吡唑衍生物合成方法主要是利用后期官能团化和分子骨架多样化将三氟甲基吡唑环有效的嵌合到复杂的药物分子、天然产物与活性分子，以及新型先导化合物的合成中，在癌症、免疫系统疾病和心血管疾病的候选药物的研发方面具有广阔的应用前景。
• Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers
  作者：Tze Sum、Tze Sum、Warren Galloway、Súil Collins、David Twigg、Florian Hollfelder、David Spring

  DOI：10.3390/molecules21091230

  日期：——

  diversity of flavonoid subunits present within these is typically limited. Thus, this compound type arguably remains underexplored within drug discovery. Herein, we report a modular strategy for the synthesis of novel and biologically interesting triazole-bridged flavonoid heterodimers and also very rare heterotrimers from readily available starting materials. Application of this strategy has enabled step-efficient

  类黄酮是一大类化合物，具有广泛的生物学有用特性。近年来，含有两个连接在一起的类黄酮单元的合成化合物在药物发现和开发项目中引起了人们的关注。据报道，许多类黄酮二聚体系统，结合了一系列通过不同接头连接的单体，显示出有趣的生物活性。从药物化学的角度来看，1,2,3-三唑环系统已被确定为二聚衍生物中特别有吸引力的连接部分（由于几个有利的属性，包括已证明的生物学相关性和代谢稳定性）和具有抗癌作用的三唑桥接类黄酮二聚体和抗疟活性最近有报道。然而，三唑桥接类黄酮二聚体文库的例子相对较少，其中存在的类黄酮亚基的多样性通常是有限的。因此，可以说这种化合物类型在药物发现过程中仍未得到充分探索。在此，我们报告了一种模块化策略，用于从容易获得的起始材料合成新颖且具有生物学意义的三唑桥类黄酮异二聚体以及非常稀有的异三聚体。该策略的应用使得能够高效且系统地访问此类结构多样的化合物库，其中成功纳入了属于六个不同结构亚类
• Alkynyl Gold(I) complexes derived from 3-hydroxyflavones as multi-targeted drugs against colon cancer
  作者：Inés Mármol、Pilar Castellnou、Raquel Alvarez、M. Concepción Gimeno、M. Jesús Rodríguez-Yoldi、Elena Cerrada

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111661

  日期：2019.12

  active complexes [Au(L2b)PPh3] (3b) and [Au(L2c)PTA] (4c) on Caco-2 cells, seems to be mediated by the inhibition of the enzyme cyclooxygenase-1/2 and alteration of the activities of the redox enzymes thioredoxin reductase and glutathione reductase. Both complexes triggered cell death by apoptosis, alterations in cell cycle progression and increased of ROS production. These results provide support for

  由于在治疗包括癌症在内的各种疾病方面的优势，近十年来，多靶点药物的设计引起了人们的极大兴趣。为了提高化学疗法的效率，同时抑制癌细胞中的选定靶标以诱导其死亡对于药物化学家而言是一个有吸引力的目标。在目前的工作中，已合成并表征了衍生自对三种人类癌细胞系（结肠直肠腺癌Caco-2 / TC7，乳腺癌腺癌MCF-7和肝细胞癌HepG2）具有活性的3-羟基黄酮具有活性的炔基金（I）膦配合物。此外，这些化合物对分化的Caco-2细胞显示出高选择性指数值，这被认为是非癌细胞的模型。最活跃的复合物[Au（L2b）PPh3]（3b）和[Au（L2c）PTA]（4c）对Caco-2细胞的抗增殖作用似乎是通过抑制环氧合酶1/2介导的。和氧化还原酶硫氧还蛋白还原酶和谷胱甘肽还原酶活性的改变。两种复合物均通过凋亡，细胞周期进程的改变和ROS产量的增加触发细胞死亡。这些结果为以下建议提供了支持：涉及与环氧化酶-1/2
• Biological Activity of NHC-Gold-Alkynyl Complexes Derived from 3-Hydroxyflavones
  作者：Inés Mármol、Javier Quero、Paula Azcárate、Elena Atrián-Blasco、Carla Ramos、Joana Santos、María Concepción Gimeno、María Jesús Rodríguez-Yoldi、Elena Cerrada

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102064

  日期：——

  dihydrofolate reductase (DHFR) activity, besides scanning electron microscopy (SEM). Inhibition of the enzyme thioredoxin reductase is not observed in either Escherichia Coli or Caco-2 cells; however, DHFR activity is compromised after incubation of E. coli cells with complex 1b. Moreover, loss of structural integrity and change in bacterial shape is observed in the images obtained from scanning electron microscopy

  在本文中，我们描述了新的N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 衍生物与黄酮衍生配体与炔丙基醚基团的合成。筛选了这些化合物的抗菌和抗癌活性，显示出对细菌的活性比对结肠癌细胞 (Caco-2) 的活性更高。发现复合物 [Au(L2b)(IMe)] ( 1b ) 和 [Au(L2b)(IPr)] ( 2b ) 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均具有活性。除扫描电子显微镜 (SEM) 外，还通过测量硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和二氢叶酸还原酶 (DHFR) 活性来评估1b的作用机制。在任一大肠杆菌中均未观察到对硫氧还蛋白还原酶的抑制或 Caco-2 细胞；然而，在大肠杆菌细胞与复合物1b孵育后，DHFR 活性会受到影响。此外，在用复合物1b处理大肠杆菌细胞后，从扫描电子显微镜 (SEM) 获得的图像中观察到结构完整性的丧失和细菌形状的变化。
• Iodine catalyzed one-pot three-step synthesis of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones using DMSO as the oxidant
  作者：Sayeed Mukhtar、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Humaira Parveen、Mohd Waheed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154799

  日期：2023.11

  effective, trivial, green and metal free iodine catalyzed approach for the production of isoxazoles from primary alcohols and 3-O-propargyl flavones in one-pot three-step manner using DMSO as the oxidant has been developed. The stated methodology was promising for an extensive variety of primary alcohols and 3-O-propargyl flavones, generates isoxazoles within 10 h.

  开发了一种有效、简单、绿色、无金属的碘催化方法，以 DMSO 作为氧化剂，以伯醇和 3- O-炔丙基黄酮为​​原料，一锅三步法生产异恶唑。该方法对于多种伯醇和 3- O-炔丙基黄酮很有前景，可在 10 小时内生成异恶唑。