(5-Methoxy-5-oxopentyl)boronic acid | 375391-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-Methoxy-5-oxopentyl)boronic acid
• CAS: 375391-78-9
• 化学式: C₆H₁₃BO₄
• 分子量: 159.978
• InChiKey: SJKFVNJKPKFQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methoxy-5-oxopentyl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-8-[(2R,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]oct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 sodium periodate 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (5-Methoxy-5-oxopentyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0

文献信息

• Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling
  作者：J.R Falck、P.Srinagesh Kumar、Y.Krishna Reddy、Gang Zou、Jorge H Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01535-0

  日期：2001.10

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.