3-(4-bromophenyl)-1H-indole | 51206-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1H-indole
• CAS: 51206-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: YYGRNOXLXVUZJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  438.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/Prins 策略：铱（III）/布朗斯台德酸协同催化

  摘要：

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201306462
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚的无金属和区域特异性合成。

  摘要：

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。

  DOI：

  10.1039/d0ob00317d

文献信息

• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150124637A

  公开（公告）日：2015-11-06

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及有机发光化合物，该有机发光化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其被表示为下式[化学式1]，当将其用作电荷传输层或发光层内的发光宿主化合物时，可以实现驱动电压、亮度和寿命等发光特性优异的有机电致发光器件。 [化学式1]
• 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20160041223A

  公开（公告）日：2016-04-18

  유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 이에 의하여, 전기적 안정성 및 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트 및 정공수송물질로 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

  有机电致发光器件用化合物及包含该化合物的有机电致发光器件被揭示。因此，可以提供用作宿主和正电荷传输材料，具有优异的电学稳定性和载流子传输能力，并且具有高三重态能级，可提高光发射材料的发光效率的有机电致发光器件用化合物和有机电致发光器件。
• Water-medium C–H activation over a hydrophobic perfluoroalkane-decorated metal-organic framework platform
  作者：Yuan-Biao Huang、Min Shen、Xusheng Wang、Ping Huang、Ruiping Chen、Zu-Jin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.012

  日期：2016.1

  as a hydrophobic platform to encapsulate ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) for C–H activation in water. The resultant Pd NPs stabilized by the perfluoroalkane exhibited high activity and regioselectivity in the direct C–H arylation of indoles in water. The introduction of perfluoroalkane chains into the mesoporous pores of NU-1000 provides hydrophobic surfaces to facilitate access of the reactants

  就环境良性，安全性和成本效率的影响而言，在异质活化CH键中使用水作为反应介质具有许多优势。但是，由于反应物难溶于水并且难以与非均相催化剂的活性部位接触，因此严重地阻碍了反应。在此，我们选择全氟烷烃官能化的介孔金属有机骨架（MOF）NU-1000作为疏水性平台，以封装超细钯纳米粒子（Pd NPs）进行水中的C–H活化。由全氟烷烃稳定的所得Pd NP在水中吲哚的直接C–H芳基化反应中表现出高活性和区域选择性。
• Copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines toward 3-aryl indoles
  作者：Rui Yang、Jin-Tao Yu、Song Sun、Qingheng Zheng、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.053

  日期：2017.2

  A copper-mediated intramolecular aza-Wacker-type cyclization was developed for the direct and efficient synthesis of 3-aryl indoles using 2-alkenylanilines in moderate to good yields with good functional group compatibility. This strategy shows the high efficiency, operational simplicity as well as broad substrate scope.

  开发了一种铜介导的分子内氮杂-瓦克型环化反应，以使用2-链烯基苯胺直接有效地合成3-芳基吲哚，并具有良好的官能团相容性，产率中等。该策略显示了高效率，操作简便以及广泛的基板范围。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。