2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯 | 40235-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxymethyl)-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxymethyl)thiazole-4-carboxylate；2-Hydroxymethylthiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxymethyl-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-hydroxymethylthiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 40235-65-2
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: ORBNJGCTXHRSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  297.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-溴甲基-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有公式(I)的化合物，以及药用可接受的盐、水合物、对映异构体、非对映异构体和前药，可用作LFA-1/ICAM的抑制剂和作为抗炎剂，其中L和K是O或S；Z是N或CR4b；Ar是可选地取代的芳基或杂芳基；G是连接到T或M的连接剂或不存在；J、M和T被选用来定义一个三到六成员的饱和或部分不饱和的非芳香环；R2R4a, R4b, 和R4c如说明书所定义。

  公开号：

  US20040009998A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-4-噻唑羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌素的结构解析及其 DNA 交联

  摘要：

  双弹头会造成 DNA 损伤 携带 clb 基因簇的人类肠道细菌大肠杆菌菌株产生一种称为大肠杆菌素的次级代谢物，并且在某些模型中与结肠直肠癌相关联。Colibactin 很难完全分离，但已经确定了结构的一部分，包括亲电子弹头。薛等人。发现colibactin含有两个连体弹头，这与其烷基化和交联DNA的能力一致。化学合成和与细胞共培养的比较证实了这种不稳定且可能致癌的代谢物的结构和特性。科学，这个问题 p。eaax2685 来自肠道微生物的 DNA 交联代谢物是通过连接两个前体单元制成的。引言 对人类微生物组的研究揭示了细菌种群与宿主生理和疾病状态之间的广泛相关性。然而，超越相关性以了解我们体内的细菌与我们的健康之间的因果关系仍然是一个挑战。一个经过充分研究的人类与细菌的关系是某些肠道大肠杆菌菌株的关系，这些菌株的存在与人类的结肠直肠癌相关。这些大肠杆菌会破坏宿主 DNA 并导致动物模型中的肿

  DOI：

  10.1126/science.aax2685
• 作为试剂：
  描述：

  α-hydroxythioacetamide 、 3-溴丙酮酸乙酯 、 二氯甲烷 、 甲醇 在 methanol-dichloromethane 、 2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(羟甲基)噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel ortho-terphenyl inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于作为p38激酶的抑制剂，用于治疗或预防和治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、血管生成性疾病、传染性疾病、神经退行性疾病和病毒性疾病。

  公开号：

  US20060252807A1

文献信息

• Development of a practical and scalable route for the preparation of the deacetoxytubuvaline (dTuv) fragment of pretubulysin and analogs
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Alessandro Grillo、Simone Brogi、Stefania Butini、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.051

  日期：2016.2

  We present herein a novel and convenient route for the scaling-up of the dTuv fragment of pretubulysin. The newly conceived chemical path involves a practical and efficient one-step procedure for the preparation of a key thiazole intermediate, followed by high-yielding Wittig olefination/reduction steps. The optimized route, starting from the inexpensive and non-toxic l-cysteine, encompasses five synthetic

  我们在本文中提出了一种新颖且方便的途径，用于放大前微管溶素的dTuv片段。新构想的化学路线涉及制备关键噻唑中间体的实用而有效的一步步骤，然后进行高产率的维蒂希烯化/还原步骤。从廉价且无毒的l-半胱氨酸开始的优化路线包括五个合成步骤和仅两次色谱纯化，因此显示了大幅提高的总收率。所提出方法的多功能性也为探索带有不同杂环部分的前微管溶素衍生物提供了新的提示。
• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-Masamune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。
• Epothilone compounds and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020156110A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds of the formula: 1 wherein R is hydrogen or hydroxyl. These compounds are cytotoxic agents and may be used in any suitable manner including but not limited to as anti-cancer agents.

  本发明涉及以下式的化合物：1其中R为氢或羟基。这些化合物是细胞毒性剂，可用于任何合适的方式，包括但不限于作为抗癌剂。
• Total Synthesis and Antitumor Activity of 12,13-Desoxyepothilone F:  An Unexpected Solvolysis Problem at C15, Mediated by Remote Substitution at C21
  作者：Chul Bom Lee、Ting-Chao Chou、Xiu-Guo Zhang、Zhi-Guang Wang、Scott D. Kuduk、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo000617z

  日期：2000.10.1

  A new epothilone analogue, 12,13-desoxyepothilone F (dEpoF, 21-hydroxy-12,13-desoxyepothilone B, 21-hydroxyepothilone D), was synthesized and evaluated for antitumor potential. A convergent strategy employed for the semipractical synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (dEpoB) has been utilized to yield an amount of dEpoF sufficient for relevant biological studies. The results from an in vitro assay

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，
• Epothilone derivatives and methods for making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030045711A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to compounds of formula (I) 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W, X, Y, and Ar are as defined herein. Compounds of formula (I) are useful in the treatment of diseases or conditions characterized by cellular hyperproliferation. This invention also relates to means for the preparation of compounds of formula (I); formulations containing compounds of formula (I); and methods for the use of said compounds and formulations in the treatment of a disease or condition characterized by cellular hyperproliferation, including cancer.

  这项发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、W、X、Y和Ar的定义如本文所述。公式（I）的化合物在治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状方面是有用的。这项发明还涉及制备公式（I）化合物的方法；含有公式（I）化合物的配方；以及使用所述化合物和配方治疗细胞过度增殖引起的疾病或症状，包括癌症的方法。