α-hydroxythioacetamide | 174971-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: α-hydroxythioacetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-thioacetamide；thiomonoethanolamine；2-Hydroxyethanethioamide
• CAS: 174971-06-3
• 化学式: C₂H₅NOS
• mdl: MFCD11106303
• 分子量: 91.1338
• InChiKey: QTNWIBQLURUPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxythioacetamide 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过能量耗散循环选择性合成酰基甘油-磷酸酯

  摘要：

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12331
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 在 盐酸 、 thiophosphate sodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到α-hydroxythioacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸盐——一种多功能的益生元试剂？

  摘要：

  描述的是我们对硫代磷酸盐在与我们之前报道的氰硫系统化学相关的环境中的反应性的初步研究。硫代磷酸盐以高效的方式添加到各种腈基中，产生相应的硫代酰胺，并简要讨论了其机理含义。硫代磷酸盐也可以作为磷酸化剂，腺苷证明了这一点。硫代磷酸盐的益生元可用性必须受到质疑，但如果能够找到合理的合成方法，那么它为益生元化学领域带来的优势似乎是非常有益的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589414

文献信息

• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-MaSAmune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。
• Novel ortho-terphenyl inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders
  申请人：Severance L. Daniel

  公开号：US20060252807A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of p38 kinase for the treatment or prevention and treatment of diseases such as inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, angiogenic disorders, infectious diseases, neurodegenerative diseases, and viral diseases.

  本发明涉及化合物和方法，用于作为p38激酶的抑制剂，用于治疗或预防和治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、血管生成性疾病、传染性疾病、神经退行性疾病和病毒性疾病。
• 2-substituted-4-heteroaryl-pyrimidines useful for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Wang Shudong

  公开号：US20090137572A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to selected substituted pyrimidines their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of one or more protein kinases, and hence their use in the treatment of proliferative disorders, viral disorders and/or other disorders.

  本发明涉及选定的取代嘧啶及其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为一种或多种蛋白激酶抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病、病毒性疾病和/或其他疾病。
• Thiophosphate photochemistry enables prebiotic access to sugars and terpenoid precursors
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-023-01251-9

  日期：2023.10

  the properties of thiophosphate as well as additional possible means for its formation on primitive Earth. We show that several reported prebiotic reactions, including the photoreduction of thioamides, carbonyl groups and cyanohydrins, can be markedly improved, and that tetroses and pentoses can be accessed from hydrogen cyanide through a Kiliani–Fischer-type process without progressing to higher sugars

  在过去的几年里，越来越多的证据表明，陆地上的光化学反应可能提供了大量对生命起源有影响的（原始）生物分子。这种化学反应仅依赖于紫外线、无机硫物质和氰化氢。最近，我们报道称，在相同条件下，还原磷物质（例如陨石释放的磷物质）可以被氧化为正磷酸盐，并在此过程中生成硫代磷酸盐。在这里，我们描述了对硫代磷酸盐性质的研究以及其在原始地球上形成的其他可能方法。我们表明，一些报道的益生元反应，包括硫代酰胺、羰基和氰醇的光还原，可以得到显着改善，并且可以通过 Kiliani-Fischer 型过程从氰化氢中获得丁糖和戊糖，而无需进展为高级糖。我们还证明硫代磷酸盐允许光化学还原胺化，并且硫代磷酸盐化学允许现有萜烯和类萜生物合成中使用的C 5部分（即二甲基烯丙醇和异戊烯醇）的合理的益生元合成。
• Studies toward Thiostrepton Antibiotics:  Assembly of the Central Pyridine−Thiazole Cluster of Micrococcins
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong Chun Shen

  DOI：10.1021/jo9704422

  日期：1997.6.13