1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 4490-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-<4-Nitro-phenyl>-benzotriazol；1-(4-nitrophenyl)benzotriazole
• CAS: 4490-51-1
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: QRYSKDXYSIEGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  446.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-氨基苯基)-1,2,3-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  一些 N-取代唑和苯并唑的 FT-IR 和 13C-NMR 相关性

  摘要：

  记录了作为参考化合物的六种对取代苯胺衍生物和九种 1-对氨基苯基唑和苯并唑的 FT-IR（在四氯化碳中）和 13C-NMR（在氘氯仿中）光谱。FT-IR 测得的光谱参数是对称的 vs(NH2) 和反对称的 vas(NH2) 拉伸基本原理及其带强度比 A(vas)/A(vs)，而相应的 13C-NMR 参数为1-对氨基苯基碳的 C-1 到 C-4 化学位移。不同的 IR 和 13C-NMR 光谱参数与哈米特常数 σp（或 σp-）相关联，结果的统计分析允许估计九个（唑-1-基）取代基的 σp 值。提出了计算新型唑类和苯并唑类的哈米特常数的经验方程。

  DOI：

  10.1366/0003702953965029
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4'-nitrophenyl)amino>aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Jankowski, Zdzislaw; Stolarski, Roland, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SelectiveN(1)-arylation of benzotriazole with activated aryl halides under conditions of phase transfer catalysis
  作者：I. P. Beletskaya、D. V. Davydov、M. S. Gorovoi、S. V. Kardashov

  DOI：10.1007/bf02496407

  日期：1999.8

  3-benzotriazole, with activated aryl halides in a medium of aromatic hydrocarbons under conditions of phase transfer catalysis with the use of inorganic bases and cetyltrimethylammonium bromide as a phase-transfer catalyst was studied. Arylation affords bothN(1)- andN(2)-arylation products. Their ratio depends on the nature of the base and the reactivity of the arylating agent. In the presence of catalytic

  1H-1,2,3-苯并三唑与活化的卤代芳烃在相转移催化条件下，使用无机碱和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移催化剂进行了芳基化研究。芳基化提供N(1)-和N(2)-芳基化产物。它们的比例取决于碱的性质和芳基化剂的反应性。在催化量的苯基环丙烷羧酸铜存在下，芳基化在 N(1) 原子上区域选择性地进行。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-(Phenylmethylene)diacetamide Analogues as Economical and Efficient Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Aromatic Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Yuan-Jiang Pan、Jie-Ping Wan、Yun-Feng Chai、Jian-Mei Wu

  DOI：10.1055/s-0028-1087350

  日期：2008.12

  N,N′-(Phenylmethylene)diacetamide analogues which were simply prepared from the condensation reaction of an aldehyde with an amide or urea were found to be efficient ligands in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various azole nucleophiles. The newly developed ligand showed broad application scope in this conversion. Compounds including imidazoles, benzoimidazoles, pyrrole, indole, and benzotriazole were successfully arylated with diversified aromatic halides to give corresponding products in moderate to excellent yields.

  N,N′-(苯亚甲基)二乙酰胺类似物是通过醛与酰胺或尿素的缩合反应简单制备而成的，发现其在铜催化的芳基卤化物与各种杂环核苷酸的偶联反应中是有效的配体。新开发的配体在该转化过程中显示了广泛的应用范围。包括咪唑、苯并咪唑、呋喃、吲哚和苯并三唑等化合物成功地与多样化的芳香卤化物发生芳基化反应，得到相应的产物，产率中等到优秀。
• Base-Mediated N- and O-Arylations of NH-Containing Heterocycles, Heterocyclic Amines and Phenols
  作者：Zarrin Ghasemi、Nasim Shahi Shahrak、Behzad Jalali Roomi、Ziba Zakeri

  DOI：10.3184/174751915x14210808001753

  日期：2015.2

  Nucleophilic substitution reactions of N -heterocycles such as imidazole, benzimidazole, indole and pyrazole as well as NH₂ or OH containing heterocycles, with electron-deficient aryl halides in the presence of t-BuOK or K₂CO₃ as base and DMSO as solvent are reported. A series of N -aryl azoles, unsymmetric diaryl ethers and diaryl amines were obtained in good yields.

  报告了在以 t-BuOK 或 K2CO3 为碱和 DMSO 为溶剂的条件下，咪唑、苯并咪唑、吲哚和吡唑等 N -杂环以及含 NH2 或 OH 的杂环与缺电子芳基卤化物的亲核取代反应。结果以良好的收率获得了一系列 N 芳基唑、不对称二芳基醚和二芳基胺。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• A one-step method for preparation of Cu@Cu2O nanoparticles on reduced graphene oxide and their catalytic activities in N-arylation of N-heterocycles
  作者：Siyavash Kazemi Movahed、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.023

  日期：2014.7

  Core–shell [email protected]2O nanoparticles on reduced graphene oxide ([email protected]2O NPs–RGO) nanocomposite were prepared at room temperature by in situ reduction of graphene oxide (GO) and copper sulfate using l-ascorbic acid as reducing agent and then the air oxidation of copper nanoparticles’ surface. The [email protected]2O NPs–RGO nanocomposite was characterized by infrared spectroscopy

  在室温下，通过使用1-抗坏血酸作原位还原氧化石墨烯（GO）和硫酸铜，在还原的氧化石墨烯（[电子邮件保护] 2 O NPs-RGO）纳米复合材料上制备核-壳[受电子邮件保护] 2 O纳米颗粒。还原剂，然后空气氧化铜纳米颗粒的表面。[电子邮件保护] 2 O NPs-RGO纳米复合材料的特征在于红外光谱，拉曼光谱，X射线衍射，X射线光电子能谱，透射电子显微镜和能量色散X射线光谱。最后，[电子邮件保护的] 2 O NPs-RGO纳米复合材料被用作N-芳基化反应的有效且可重复使用的非均相催化剂。N-杂环。