1-O-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol | 91326-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-4-[(hexadecyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R)-4-(hexadecoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 91326-86-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: UTWIZAKJNBGOCZ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IR-120 Plus 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-Hexadecyl-2-O-hydroxy-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004
• 作为产物：
  描述：

  十七烷酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• A Simple and Efficient Method for Direct Acylation of Acetals with Long Alkyl-Chain Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00924-8

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and simple method for direct transformation of acetals to carboxylic acid esters. The method consists of treatment of acetals with carboxylic anhydrides in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst and affords the corresponding ester derivatives in high yields with retention of configuration in the alcohol moiety. Some mechanistic aspects of this synthetically

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Sulfated glyceroglucolipids as inhibitors of bacterial adherence
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05116821A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The subject invention involves pharmaceutical compositions comprising a sulfated glyceroglucolipid having the structure: ##STR1## wherein n is an integer of from 1 to about 5, R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.24 acyl or alkyl, R' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.24 acyl or alkyl, and M.sup.+ is a cationic moiety, and methods of treating or preventing gastroduodenal diseases or disorders caused by or associated with H. pylori by administering such compounds.

  该主题涉及含有硫酸酯基甘油葡糖脂的药物组合物，其结构为：##STR1## 其中n是1到约5的整数，R是氢或C.sub.1 -C.sub.24酰基或烷基，R'是氢或C.sub.1 -C.sub.24酰基或烷基，M.sup.+是阳离子基团，并通过给予这些化合物来治疗或预防由或与幽门螺杆菌引起的胃十二指肠疾病或障碍的方法。
• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。