1-hexadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1009089-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Hexadecyl-4-phenyltriazole；1-hexadecyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1009089-53-5
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃
• 分子量: 369.594
• InChiKey: RSGZFHMFMNMJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 间碘甲苯 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-hexadecyl-4-phenyl-5-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过可重复使用的Pd / C催化剂通过1,2,3-三唑的C–H键官能化进行直接芳基化

  摘要：

  1,4,5-三取代的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑稠合的异吲哚啉是通过在无溶剂条件下，在可回收的非均相存在下进行的可持续的Pd催化直接芳基化反应合成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 溴代十六烷 在 Cu(I) immobilized on 3-aminopropyl-functionalized silica gel sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-hexadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Use of a Silica-Supported Copper(I) Catalyst

  摘要：

  开发了一种1,3-偶极环加成反应，该反应由固定在有机-无机杂化材料上的铜(I)催化。端炔在铜(I)催化剂存在下，与苄基或烷基卤化物以及叠氮化钠在乙醇中反应，该催化剂固定在3-氨丙基或3-[(2-氨乙基)氨]丙基功能化的硅胶上。反应专一性地生成了相应区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率良好至优秀。在此过程中，不需要分离叠氮中间体，尤其是当使用不稳定的小分子或多价叠氮化合物时，这一点显得尤为有用。此外，通过简单过滤反应溶液，支撑在硅胶上的铜可以被回收并重复利用，连续十次试验中活性没有下降。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032037

文献信息

• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。
• Direct Arylations via C-H Bond Functionalization of 1,2,3-Triazoles by a Reusable Pd/C Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Angela Punzi、Nicola Zappimbulso、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/ejoc.201901305

  日期：2020.6.16

  1,4,5‐Trisubstituted 1,2,3‐triazoles and 1,2,3‐triazole‐fused isoindolines are synthesized by a sustainable Pd‐catalyzed direct arylation reaction performed under solvent‐free conditions and in the presence of a recyclable heterogeneous catalyst.

  1,4,5-三取代的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑稠合的异吲哚啉是通过在无溶剂条件下，在可回收的非均相存在下进行的可持续的Pd催化直接芳基化反应合成的催化剂。
• [EN] N-ARYLATED ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES N-ARYLÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018106922A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel compounds of Formula (I´) and (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for killing a microorganism (e.g., bacteria, fungi, viruses, protozoa, or multicellular parasites), the prevention and/or treatment of infectious diseases (e.g., infections by microorganisms, bacterial infection, cystic fibrosis infection, foreign body infection, urinary tract infection (UTI), or infections leading to biofilms), controlling and/or eradicating biofilms (e.g., bacterial biofilms), preventing biofilm formation, sterilizing a surface, and/or eradicating persister cells (e.g., in a subject in need thereof or in a subject involving a biofilm).

  本发明提供了式(I´)和(I)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶型、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。本发明还提供了涉及所述创新化合物或组合物的方法和试剂盒，用于杀死微生物（例如细菌、真菌、病毒、原虫或多细胞寄生虫）、预防和/或治疗传染病（例如微生物感染、细菌感染、囊性纤维化感染、异物感染、尿路感染（UTI）或导致生物膜的感染）、控制和/或根除生物膜（例如细菌生物膜）、预防生物膜形成、消毒表面和/或根除持久细胞（例如在需要的受试者或涉及生物膜的受试者中）。
• In situ cross-linked chitosan Cu(I) or Pd(II) complexes as a versatile, eco-friendly recyclable solid catalyst
  作者：Katia Martina、Silke E.S. Leonhardt、Bernd Ondruschka、Massimo Curini、Arianna Binello、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.10.024

  日期：2011.1

  Herein we report a simple ultrasound-assisted procedure to synthesize solid supported Cu(I) and Pd(II) catalysts. We prepared cross-linked chitosan derivatives (CS-Cu, CS-Pd) by reacting hexamethylene diisocyanate and chitosan in the presence of the metal salt. The in situ polymerization in water under sonochemical conditions was extremely fast and efficient. The catalysts were characterized by FT-IR, XPS, ICP-MS. and TGA. The Cu(I)-loaded polyurethane/urea-bridged chitosan was used for the azide/alkyne [3 + 2] cycloaddition, while those bearing Pd(II) complexes were used for Suzuki cross-couplings. In both reactions these novel catalysts permitted the use of simpler procedures and the possibility to reuse the catalyst several times with a minimal lost in activity. Our polyurethane/urea-bridged CS-Cu and CS-Pd complexes are superior in term of activity, recyclability and ease of preparation when compared to the adsorbed Cu or Pd/chitosan catalysts. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Infrared Irradiation‐Assisted Solvent‐Free Pd‐Catalyzed (Hetero)aryl‐aryl Coupling via C−H Bond Activation
  作者：Gianluigi Albano、Gianfranco Decandia、Maria Annunziata M. Capozzi、Nicola Zappimbulso、Angela Punzi、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/cssc.202101070

  日期：2021.8.23

  the development of green and sustainable methods for direct C−H bond arylation of (hetero)arenes. In this context, here the infrared (IR) irradiation-assisted solvent-free Pd-catalyzed direct C−H bond arylation of (hetero)arenes was achieved. Several heteroaryl-aryl coupling reactions were described, also involving heterocycles commonly used as building blocks for the synthesis of organic semiconductors

  对环境友好的合成方案的日益关注促进了针对（杂）芳烃直接 C−H 键芳基化的绿色和可持续方法的开发的研究。在此背景下，本文实现了红外（IR）辐射辅助的无溶剂 Pd 催化的（杂）芳烃的直接 C−H 键芳基化。描述了几种杂芳基-芳基偶联反应，还涉及通常用作有机半导体合成结构单元的杂环。该反应允许芳香核上的许多官能团。与热加热相比，红外辐射作为能源具有优势，并且与无溶剂条件相结合，为符合绿色化学原理的方案的开发做出了重要贡献。