2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile | 1167571-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 2-Tert-butylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
• CAS: 1167571-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: YHKVDAHXDXPSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile 、 3-碘苯酚 在 palladium hydroxide on carbon potassium acetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3-(3-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009086123A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基吡啶 、 1-溴频哪酮 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和唑胺的合成与表征

  摘要：

  有机化学家不断寻找在非危险条件下的化学反应，以尽量减少环境中有害物质的产生[1]。水是化学反应的理想溶剂，因为它安全环保[1,2]。但是，一般来说，它在化学反应中的使用受到限制，因为大多数有机化合物要么不溶，要么不稳定 [3]。在此，我们报告了在水中以高产率合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类重要的分子，具有多种生物活性，如抗炎、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗原生动物、免疫调节、胃肠道、抗焦虑、催眠和抗溃疡活性[4， 5]。咪唑[1, 2-a]吡啶部分在某些药物分子中也是已知的，例如唑吡坦（I，治疗失眠）、alpidem（II，抗焦虑剂）、米诺膦酸（III，用于治疗骨质疏松症）和唑利胺（IV，用于消化性溃疡治疗）[6]（图1）。咪唑并[1,2-a]吡啶和唑胺的合成与表征

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20533

文献信息

• Photostable orange-red fluorescent unsymmetrical diketopyrrolopyrrole–BF₂ hybrids
  作者：David C. Young、Mariusz Tasior、Adèle D. Laurent、Łukasz Dobrzycki、Michał K. Cyrański、Nikolai Tkachenko、Denis Jacquemin、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/d0tc01202e

  日期：——

  substituent and/or the electron donating power of the other aryl substituent can further redshift both absorption and emission to reach ∼650 nm for the free-base and ca. 700 nm for boron-chelates. A strong intramolecular hydrogen bond is responsible for the small change in geometry between the ground and excited states and hence relatively small differences in photophysical properties upon formation of boron-chelates

  使用不对称的，咪唑并吡啶取代的DPP已经开发出结构独特的DPP-BODIPY杂化物的直接合成方法。与传统的二酮吡咯并吡咯相比，这些杂种显示出光物​​理特性的极佳组合，包括高光稳定性，良好的荧光量子产率以及显着的红移改变的吸收和发射。增加咪唑并吡啶取代基的大小和/或其他芳基取代基的供电子能力可进一步使吸收和发射红移至约650 nm（对于游离碱和ca）。硼螯合物为700 nm。强大的分子内氢键负责基态和激发态之间几何形状的小变化，因此观察到硼螯合物形成时光物理性质的相对较小差异。研究了游离碱和DPP-BF 2配合物的光物理性质对溶剂的依赖性，它们在非极性和非质子惰性环境下均显示出长寿命的强荧光。
• Imidazo [1,2-A] Pyridine Compounds
  申请人：Singhaus, JR. Robert Ray

  公开号：US20110112135A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates generally to imidazo[1,2-a]pyridine-based modulators of Liver X receptors (LXRs) having formula (I) and related methods: wherein R 2 is C 6 -C 10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R 7 , and (ii) optionally substituted with from 1-5 R e ; and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R e are defined herein.

  本发明涉及一般的imidazo[1,2-a]吡啶基LXR（肝X受体）调节剂，其具有公式（I）和相关方法：其中R2是C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此定义。
• IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2231660A1

  公开（公告）日：2010-09-29
• [EN] IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086123A8

  公开（公告）日：2009-10-15
• Synthesis and Characterization of Imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine
  作者：Narva Deshwar Kushwaha、Somnath Mondal、Renu Sharma、Naresh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20533

  日期：——

  Organic chemists are continuously searching for the chemical reaction in non-hazardous conditions to minimize the generation of hazardous substances in the environment [1]. Water is the ideal solvent for chemical reaction as it is safe and environmental friendly [1,2]. But, in general, its use is limited in chemical reactions because most of the organic compounds are either insoluble or unstable [3]

  有机化学家不断寻找在非危险条件下的化学反应，以尽量减少环境中有害物质的产生[1]。水是化学反应的理想溶剂，因为它安全环保[1,2]。但是，一般来说，它在化学反应中的使用受到限制，因为大多数有机化合物要么不溶，要么不稳定 [3]。在此，我们报告了在水中以高产率合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类重要的分子，具有多种生物活性，如抗炎、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗原生动物、免疫调节、胃肠道、抗焦虑、催眠和抗溃疡活性[4， 5]。咪唑[1, 2-a]吡啶部分在某些药物分子中也是已知的，例如唑吡坦（I，治疗失眠）、alpidem（II，抗焦虑剂）、米诺膦酸（III，用于治疗骨质疏松症）和唑利胺（IV，用于消化性溃疡治疗）[6]（图1）。咪唑并[1,2-a]吡啶和唑胺的合成与表征