heneicos-4-yn-1-ol | 337917-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heneicos-4-yn-1-ol
• 英文别名: Henicos-4-yn-1-ol
• CAS: 337917-87-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: YPBDNUYRCDQFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heneicos-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-9-[(Z)-pentacos-8'-en-4'-ynoyloxy]decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 heneicos-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。

  DOI：

  10.1039/b204994p

文献信息

• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。
• Total Synthesis of Natural Lembehyne C and Investigation of Its Cytotoxic Properties
  作者：Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D’yakonov、Alexey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Evgeny N. Andreev、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00261

  日期：2020.8.28

  The first Z-stereoselective method for the synthesis of the natural marine alkynol lembehyne C, containing a 1Z,5Z,9Z-triene moiety, in 41% yield was developed using the new Ti-catalyzed cross-coupling of oxygenated and aliphatic 1,2-dienes as the key step. It was found for the first time that lembehyne C exhibits moderate cytotoxicity against Jurkat, K562, U937, and HL60 cancer cells and also efficiently

  第一种合成天然海洋炔醇 lembehyne C 的Z立体选择性方法，含有 1 Z ,5 Z ,9 Z三烯部分，产率 41% 1,2-二烯作为关键步骤。首次发现 lembehyne C 对 Jurkat、K562、U937 和 HL60 癌细胞表现出中等细胞毒性，并有效诱导 Jurkat 细胞凋亡，细胞死亡机制被线粒体途径激活。细胞周期的 lembehyne C 抑制遵循有丝分裂灾难机制。
• Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene
  作者：Nobutoshi Murakami、Tatsuo Nakajima、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00038-7

  日期：2001.3

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。