2-methoxy-6-(thiophen-2-yl)pyridine | 1020540-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-thiophen-2-ylpyridine；2-methoxy-6-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1020540-62-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: IGUWZIWKNRWIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(thiophen-2-yl)pyridine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(thien-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Diaza-‘Pyridones’ via Stille Coupling of Alkoxystannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378331
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 6-methoxypyridylboronic acid MIDA ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到2-methoxy-6-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下，在水性介质中使用高效且可重复使用的 Pd 催化剂进行无膦 Suzuki 交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1057289

文献信息

• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl/heteroaryl halides with MIDA boronates in EtOH/H₂O or H₂O
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Zhiwei Wang、Mengmeng Huang、Beiqi Yan、Xiuling Cui、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra07486f

  日期：——

  With good to excellent yields, a series of mono- or diheteroaryl compounds were synthesizedviathe palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of variousN-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with aryl/heteroaryl halides in EtOH/H₂O or H₂O.

  通过良好到优秀的产率，一系列的单取代或双取代芳基化合物通过钯环催化的Suzuki-Miyaura反应合成，使用各种N-甲基亚胺二乙酸酯硼酸酯与芳基/杂环芳基卤代烃在乙醇/水或水中反应。
• Catalyst-controlled regiodivergent C–H bond alkenylation of 2-pyridylthiophenes
  作者：Qiang Zhang、Pengfei Zhou、Yaokun Zhao、Yeran Liu、Taoyuan Liang、Jun Jiang、Zhuan Zhang

  DOI：10.1039/d3cc02411c

  日期：——

  2-pyridylthiophenes with alkenes is realized. The alkenylation reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to afford a broad range of C3- and C5-alkenylated products. Depending on the catalyst employed, the reactions involve two typical approaches: C3-alkenylation via chelation-assisted rhodation and C5-alkenylation via electrophilic palladation. This regiodivergent synthetic protocol

  实现了一种新颖有效的 Rh III和 Pd II控制的 2-吡啶基噻吩与烯烃的可切换 C-H 烯基化反应。烯基化反应以高度区域和立体选择性的方式顺利进行，得到了广泛的 C3 和 C5 烯基化产物。根据所使用的催化剂，反应涉及两种典型的方法：通过螯合辅助铑化的 C3-烯基化和通过亲电钯化的 C5-烯基化。这种区域发散合成方案已成功应用于直接构建π-共轭双官能化2-吡啶基噻吩，这在有机电子材料中可能显示出巨大的潜力。