methyl (2S)-3-[2-(chloromethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 936572-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[2-(chloromethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 936572-55-3
• 化学式: C₂₆H₂₆ClNO₅
• 分子量: 467.949
• InChiKey: NUGQAZDNQNNXCR-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[2-(chloromethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2-O-benzyl 3-O-methyl (3S)-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057
• 作为产物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 magnesium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-3-[2-(chloromethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of aminobenzazepinones

  摘要：

  Enantioselective synthesis of constrained trans-amino benzazepi none utilizing palladium-mediated Jeffery-Heck reaction and rhodium(II) catalyzed asymmetric hydrogenation as key steps are described. Diverse functional groups such as alkyl, aryl, basic or amino acid moieties were introduced with minimal racemization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.078

文献信息

• Enantioselective synthesis of constrained phenylalanine analogues
  作者：Prasad V. Chaturvedula、Stephen E. Mercer、Leatte Guernon、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.057

  日期：2010.10

  through a tandem palladium-mediated Heck reaction followed by a rhodium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation. Aryl bromides were found to be better substrates in providing products with higher purity and in good yield. The cesium carbonate-mediated cyclization proceeded smoothly in good yield and optical purity. Aryl iodides reacted selectively over bromides under Jeffery-type conditions (Pd(OAc)2, Bu4NCl

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。
• Enantioselective synthesis of aminobenzazepinones
  作者：C.V.C. Prasad、Stephen E. Mercer、Gene M. Dubowchik、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.078

  日期：2007.4

  Enantioselective synthesis of constrained trans-amino benzazepi none utilizing palladium-mediated Jeffery-Heck reaction and rhodium(II) catalyzed asymmetric hydrogenation as key steps are described. Diverse functional groups such as alkyl, aryl, basic or amino acid moieties were introduced with minimal racemization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.