1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-3,5-dimethylimidazol-2(1H)-one；1,4-Dimethyl-3-phenylimidazol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WDVFIKOYGPIWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N’-phenyl-N-methyl-N-(propargyl)urea 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,4-dimethyl-3-phenyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob42221f

文献信息

• Tetrasubstituted 2-Imidazolones via Ag(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Ureas
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder S. Parmar、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200789t

  日期：2011.7.15

  A one-pot protocol based on a Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of propargylic ureas, derived from secondary propargylamines and isocyanates, was developed for the generation of the 2-imidazolone core.

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。
• Lithiation of 1-arylimidazol-2(1<i>H</i>)-ones and 1-aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Carme Cantos Llopart、Conchita Ferrer、John A Joule

  DOI：10.1139/v04-137

  日期：2004.11.1

  1-Arylimidazol-2(1H)-ones are shown to be readily lithiated, using 2 mol equiv. of n-butyllithium, on the benzene ring, ortho to the heterocycle. 1-Aryl-4,5-dihydroimidazol-2(1H)-ones also undergo metalation on the aromatic substitutuent ortho to the heterocycle, but less efficiently. 1-Aryl-3-methylimidazol-2(1H)-ones are lithiated on the heterocyclic ring and then on the benzene ring ortho to the heterocycle. No ortho-directing effect was found for 1-aryl-4,5-dihydro-3-methylimidazol-2(1H)-ones.Key words: ortho-lithation, ureas for directed ortho metalation, 1-arylimidazol-2-ones, 1-arylimidazolidin-2-ones.

  1-芳基咪唑-2(1H)-酮可轻松进行锂化反应，使用2摩尔当量的正丁基锂，在苯环上，在杂环的邻位发生。1-芳基-4,5-二氢咪唑-2(1H)-酮也可在芳香族取代基上，在杂环的邻位发生金属化，但效率较低。1-芳基-3-甲基咪唑-2(1H)-酮在杂环上和然后在苯环上，在杂环的邻位发生锂化。1-芳基-4,5-二氢-3-甲基咪唑-2(1H)-酮中未发现邻位导向效应。关键词：邻位锂化，尿素用于定向邻位金属化，1-芳基咪唑-2-酮，1-芳基咪唑啉-2-酮。
• Metal-free 5-exo-dig cyclization of propargyl urea using TBAF
  作者：Florent Huguenot、Clémence Delalande、Michel Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.098

  日期：2014.8

  We present the first results of the intramolecular cyclization of propargyl ureas catalyzed by TBAF. Depending on the substituents close to the triple bond, imidazolone or methylene-imidazolidinone was obtained. The dual activation of the triple bond by interaction with TBAF via the cation-pi is thought to be responsible. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Anatoly A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42221f

  日期：——

  Cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas, derived in situ from secondary propargylamines and aryl or alkyl isocyanates, have been studied. The reaction outcome was found to be different from what was previously observed for the tosyl isocyanate-derived ureas in terms of both regio- and chemoselectivity. As a result, the current protocol offers efficient access to the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one core through the 6-endo-dig N-cyclization.

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。