(4R)-2,2-dimethyl-4-<(2S)-2-α-propenyl>-ethanol-1,3-dioxolane | 131423-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2,2-dimethyl-4-<(2S)-2-α-propenyl>-ethanol-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R,4S)-1,2-O-isopropylidene-6-heptene-1,2,4-triol；(2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 131423-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VCDSOACZESZAJR-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,2-dimethyl-4-<(2S)-2-α-propenyl>-ethanol-1,3-dioxolane 在 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,4S)-4-benzyloxy-6-hepten-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Towards a new type-of HMG-COA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87862-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 草酰氯 、 (-)-DIP-Chloride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-4-<(2S)-2-α-propenyl>-ethanol-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e

文献信息

• Unified Total Synthesis of (−)‐Enigmazole A and (−)‐15‐ <i>O</i> ‐Methylenigmazole A
  作者：Keisuke Sakurai、Keita Sakamoto、Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/asia.202001015

  日期：2020.11.2

  The total synthesis of cytotoxic marine phosphomacrolides, (−)‐enigmazole A and (−)‐15‐O‐methylenigmazole A, is described in detail. The 2,6‐cis‐substituted tetrahydropyran ring was efficiently elaborated by using a tandem olefin cross‐metathesis/intramolecular oxa‐Michael addition reaction. The 18‐membered macrolactone skeleton was forged via a Au‐catalyzed propargylic benzoate rearrangement/macrocyclic

  详细描述了细胞毒性海洋磷化氢的总合成（-）-烯乙唑A和（-）-15- O-甲基-烯乙唑A. 通过使用串联烯烃交叉复分解/分子内氧杂-Michael加成反应可有效地修饰2,6-顺式-取代的四氢吡喃环。18元大内酯骨架是通过Au催化的炔丙基苯甲酸酯重排/大环闭合复分解序列锻造的。通用中间体的后期分散化实现了（-）-恩格唑A和（-）-15- O-甲基-乙炔A的统一总合成。
• A difference CD method for determining absolute stereochemistry of acyclic 1,2,4-triols
  作者：Yuji Mori、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00329-7

  日期：1995.6

  A general method based on difference circular dichroic (DIF CD) spectroscopy for assigning the absolute configuration of 1,2,4-triol is presented. Four possible stereoisomers of 6-heptene-1,2,4-triol were prepared and served as models to develop the procedure. The sign of the DIF CD Cotton effect is correlated to the absolute configuration of the C2 position.

  提出了一种基于差圆二向色（DIF CD）光谱法确定1,2,4-三醇绝对构型的通用方法。制备了四种可能的6-庚烯-1,2,4-三醇立体异构体，并将其用作开发该方法的模型。DIF CD棉花效应的迹象与C2位置的绝对构型相关。
• Total Synthesis of (−)-Enigmazole A
  作者：Keisuke Sakurai、Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.201801561

  日期：2018.4.23

  Total synthesis of (−)‐enigmazole A, a marine macrolide natural product with cytotoxic activity, has been accomplished. The tetrahydropyran moiety was constructed by means of a domino olefin cross‐metathesis/intramolecular oxa‐Michael addition of a δ‐hydroxy olefin. After coupling of advanced intermediates, the macrocycle was formed through gold‐catalyzed rearrangement of a propargylic benzoate, followed

  已完成具有海洋毒性的海洋大环内酯类天然产物（-）-烯乙唑A的全合成。四氢吡喃部分是通过δ-羟基烯烃的多米诺烯烃交叉复分解/分子内oxa-Michael加成而构建的。先进的中间体偶联后，通过金催化苯甲酸炔丙酯的重排反应，然后将所得的α，β-不饱和酮闭环易位，形成了大环。
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Endocyclic Enol Ethers and Its Application to the Synthesis of Spiroacetals
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800815t

  日期：2008.6.1

  An efficient strategy for the synthesis of endocyclic enol ethers based on a Suzuki-Miyaura coupling/ring-closing metathesis sequence has been developed. The strategy has successfully been applied to the synthesis of spiroacetals, including cytotoxic marine metabolites attenols A and B.
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。